N- metilfenetilamina - N-Methylphenethylamine
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
N -metil-2-feniletan-1-amina |
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Otros nombres
N -Metil-2-feniletanamina
N- Metilfenetilamina N -Metil-β-fenetilamina |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.758 |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 9 H 13 N | |
Masa molar | 135,210 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,93 g / ml |
Punto de ebullición | 203 ° C (397 ° F; 476 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La N- metilfenetilamina ( NMPEA ) es un neuromodulador de trazas de amina de origen natural en los seres humanos que se deriva de la traza de amina fenetilamina (PEA). Se ha detectado en orina humana (<1 μg durante 24 horas) y es producido por feniletanolamina N-metiltransferasa con fenetilamina como sustrato. La PEA y la NMPEA son alcaloides que también se encuentran en varias especies de plantas diferentes. Algunasespecies de Acacia , como A. rigidula , contienen niveles notablemente altos de NMPEA (~ 2300–5300 ppm). La NMPEA también está presente en concentraciones bajas (<10 ppm) en una amplia gama de productos alimenticios.
NMPEA es un isómero posicional de anfetamina .
Biosíntesis
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Química
En apariencia, NMPEA es un líquido incoloro. NMPEA es una base débil , con pK a = 10,14; pK b = 3,86 (calculado a partir de los datos dados como K b ). Forma una sal de hidrocloruro, pf 162-164 ° C.
Aunque la NMPEA está disponible comercialmente, puede sintetizarse mediante varios métodos. Una síntesis temprana informada por Carothers y colaboradores implicó la conversión de fenetilamina en su p -toluenosulfonamida, seguida de N- metilación usando yoduro de metilo , luego hidrólisis de la sulfonamida. Un método más reciente, similar en principio, y utilizado para hacer NMPEA radiomarcado con 14 C en el grupo N-metilo, comenzó con la conversión de fenetilamina en su trifluoroacetamida. Esto se N-metila (en este caso particular usando yoduro de metilo marcado con 14 C), y luego se hidroliza la amida.
NMPEA es un sustrato para MAO-A (K M = 58.8 μM) y MAO-B (K M = 4.13 μM) de mitocondrias de cerebro de rata.
Farmacología
NMPEA es un presor , con 1/350 veces la potencia de la epinefrina .
Al igual que su compuesto original, la PEA, y el isómero, la anfetamina , la NMPEA es un potente agonista del receptor 1 asociado a trazas de amina humana (hTAAR1). Tiene propiedades farmacodinámicas y toxicodinámicas comparables a las de la fenetilamina, anfetamina y otras metilfenetilaminas en ratas.
Al igual que con la PEA, la NMPEA se metaboliza con relativa rapidez por las monoamino oxidasas durante el metabolismo de primer paso ; ambos compuestos son metabolizados preferentemente por MAO-B .
Toxicología
La "dosis letal mínima" (ratón, ip) de la sal HCl de NMPEA es 203 mg / kg; la LD 50 para administración oral a ratones de la misma sal es 685 mg / kg.
Estudios de toxicidad aguda en NMPEA muestran un LD 50 = 90 mg / kg, después de la administración intravenosa a ratones.