Antraceno de magnesio - Magnesium anthracene

Antraceno de magnesio
Estructura de magnesio antraceno 01.svg
GOHRUQ.png
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.210.465 Edita esto en Wikidata
  • InChI = 1S / C14H10.Mg / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1; / h1-10H; / q; +2
    Clave: UUHXXHJSGPKOGI-UHFFFAOYSA-N
  • 3º: InChI = 1S / C14H10.3C5H10O.Mg / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1; 3 * 1 -2-4-6-5-3-1; / h1-10H; 3 * 1-5H2;
    Clave: RWNAQYFPPNXQES-UHFFFAOYSA-N
  • C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1. [Mg]
  • 3º: C1CCOCC1.C1CCOCC1.C1CCOCC1.C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1. [Mg]
Propiedades
C 26 H 34 Mg O 3
Masa molar 418,860  g · mol −1
Apariencia sólido naranja
Densidad 1,184 g / cm 3
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El antraceno de magnesio es un compuesto de organomagnesio que se aísla casi invariablemente como su aducto con tres ligandos de tetrahidrofurano (thf). Con la fórmula Mg (C 14 H 10 ) (thf) 3 , este sólido naranja sensible al aire y al agua se obtiene calentando una suspensión de magnesio en una solución thf de antraceno .

Estructura y reactividad

Según la cristalografía de rayos X , el centro de Mg tiene una coordenada 5 y ocupa una esfera de ligando de C 2 O 3 . El ángulo de plegado entre los dos grupos benzo es de 72,6 °.

El compuesto se comporta como una fuente de carbanión [C 14 H 10 ] 2- así como una fuente de Mg altamente reactivo. Con electrófilos, el compuesto reacciona para dar derivados de dihidroantraceno C 14 H 10 E 2 . Los electrófilos incluyen cetonas, CO 2 , cloruros de organoestaño y cloruros de organoaluminio. El etileno se inserta en una unión de Mg-C. El hidrógeno induce la liberación de antraceno, produciendo hidruro de magnesio (MgH 2 ).

Referencias

  1. ↑ a b Borislav Bogdanovic (1988). "Sistemas de magnesio antraceno y su aplicación en síntesis y catálisis". Cuentas de Investigación Química . 21 (7): 261-267. doi : 10.1021 / ar00151a002 .
  2. ^ LM Engelhardt, S. Harvey, CL Raston, AH White (1988). "Reactivos de organomagnesio: las estructuras cristalinas de [Mg (antraceno) (THF) 3 ] y [Mg (trifenilmetil) Br (OEt 2 ) 2 ]". Revista de Química Organometálica . 341 (1-3): 39. doi : 10.1016 / 0022-328X (88) 89061-2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )