Jatrorrizina - Jatrorrhizine

Jatrorrizina
Jatrorrhizine.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3-hidroxi-2,9,10-trimetoxi-5,6-dihidro-7λ 5 -isoquinolino [3,2- a ] isoquinolin-7-ilio
Otros nombres
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.020.744 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C20H19NO4 / c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19 (24-2) 17 (22) 9-13 (14) 6-7-21 (16) 11-15 (12) 20 (18) 25-3 / h4-5,8-11H, 6-7H2,1-3H3 / p + 1 ☒norte
    Clave: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O ☒norte
  • EnChI = 1S / C20H19NO4 / c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19 (24-2) 17 (22) 9-13 (14) 6-7-21 (16) 11-15 (12) 20 (18) 25-3 / h4-5,8-11H, 6-7H2,1-3H3 / p + 1
    Clave: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O
  • EnChI = 1 / C20H19NO4 / c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19 (24-2) 17 (22) 9-13 (14) 6-7-21 (16) 11-15 (12) 20 (18) 25-3 / h4-5,8-11H, 6-7H2,1-3H3 / p + 1
    Clave: MXTLAHSTUOXGQF-IKLDFBCSAC
  • COC1 = C (C2 = C [N +] 3 = C (C = C2C = C1) C4 = CC (= C (C = C4CC3) O) OC) OC
Propiedades
C 20 H 20 N O 4 +1
Masa molar 338,382  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La jatrorrizina es un alcaloide de protoberberina que se encuentra en algunas especies de plantas, como Enantia chlorantha ( Annonaceae ). Los sinónimos que pueden encontrarse incluyen jateorrhizine, neprotin, jatrochizine, jatrorhizine y yatrorizine.

Efectos bioactivos

Se ha informado que la jatrorrizina tiene un efecto antiinflamatorio y mejora el flujo sanguíneo y la actividad mitótica en hígados de rata traumatizados con tioacetamida. Se encontró que tiene actividad antimicrobiana y antifúngica. Se une e inhibe de forma no competitiva la monoaminooxidasa (IC 50 = 4 μM para MAO-A y 62 μM para MAO-B ). Interfiere con la resistencia a múltiples fármacos de las células cancerosas in vitro cuando se exponen a un agente quimioterapéutico. Grandes dosis (50-100 mg / kg) redujeron los niveles de azúcar en sangre en ratones al aumentar la glucólisis aeróbica .

Se han sintetizado derivados de jatrorrizina (en particular, derivados 3-alcoxi, y específicamente derivados de 3-octiloxi 8-alquiljatrorrizina tales como 3-octiloxi 8-butiljatrorrizina) y se ha encontrado que tienen efectos antimicrobianos mucho más fuertes.

Referencias