Indirrubina - Indirubin

Indirrubina
Indirrubina.svg
Nombres
Nombre IUPAC
(3 Z ) -3- (3-Oxo-1,3-dihidro- 2H -indol-2-iliden) -1,3-dihidro- 2H -indol-2-ona
Otros nombres
Rojo índigo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.119.646 Edita esto en Wikidata
Número CE
UNII
  • EnChI = 1S / C16H10N2O2 / c19-15-10-6-2-4-8-12 (10) 17-14 (15) 13-9-5-1-3-7-11 (9) 18-16 ( 13) 20 / h1-8,17H, (H, 18,20) / b14-13-
    Clave: CRDNMYFJWFXOCH-YPKPFQOOSA-N
  • c1ccc2c (c1) / C (= C / 3 \ C (= O) c4ccccc4N3) / C (= O) N2
Propiedades
C 16 H 10 N 2 O 2
Masa molar 262,268  g · mol −1
Peligros
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Advertencia
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

La indirrubina es un compuesto químico que se produce con mayor frecuencia como subproducto del metabolismo bacteriano. Por ejemplo, es uno de los compuestos responsables de la condición generalmente benigna del síndrome de la bolsa de orina púrpura , que resulta de las bacterias que metabolizan el sulfato de indoxilo que se encuentra naturalmente en la orina.

La indirrubina es un isómero estructural (más precisamente es el isómero de posición) del tinte índigo .

La indirrubina es un componente químico del índigo naturalis (también conocido como qing dai), que se ha utilizado durante cientos de años en la medicina tradicional china. Se produce al recolectar los productos de desecho de la degradación bacteriana de formas específicas de vegetación.

Investigar

La indirrubina ejerce sus efectos sobre el cuerpo humano regulando negativamente la expresión de los genes. Se ha demostrado que los genes PLK1 y PIN1 , ambos oncogénicos, se ven afectados por la indirrubina. Se ha demostrado que la indirrubina, in vitro e in vivo , reduce la expresión del gen CDC25B , que codifica la producción de la enzima CDC25B. CDC significa ciclo de división celular y se usa en la reproducción celular. Los estudios sugieren que las células de ratón son viables después de que los genes CDC25B (y CDC25C ) son "eliminados", pero la eliminación de CDC25A da como resultado células no viables.

No se ha demostrado que la indirrubina prevenga o trate el cáncer en humanos. Sin embargo, se está estudiando para el tratamiento del cáncer de pulmón de células pequeñas , el glioblastoma y la leucemia mieloide crónica , ya sea solo o junto con los tratamientos de control del cáncer más típicos. También se ha estudiado su uso potencial en el tratamiento de la colitis ulcerosa , un proceso patológico inmunomodulado.

Shows indirubina anti-inflamatorias y anti-angiogénesis propiedades in vitro .

Ver también

Referencias