Hidroxinaftoquinona - Hydroxynaphthoquinone
Una hidroxinaftoquinona (fórmula: C
10H
6O
3) es cualquiera de varios compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de una naftoquinona mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno (H) por un grupo hidroxilo (-OH).
En general, el término puede significar cualquier derivado de naftoquinona donde cualquier número n de hidrógenos ha sido reemplazado por n hidroxilos, de modo que la fórmula es C
10H
6O
2+ n. En este caso, el número n (que está entre 1 y 6) se indica mediante un prefijo multiplicador ( mono -, di -, tri -, tetra -, penta - o hexa -).
El término no calificado "hidroxinaftoquinona" normalmente significa un derivado de 1,4-naftoquinona . Otros hidroxi-compuestos se pueden derivar de otros isómeros de este último, tales como 1,2-naftoquinona y 2,6-naftoquinona . La nomenclatura de la IUPAC utiliza dihidronaftalenodiona en lugar de "naftoquinona", con los prefijos necesarios para indicar las posiciones de los carbonil oxígenos (= O), como en 5,8-dihidroxi-1a, 8a-dihidronaftalen-1,4-diona (= 5 , 8-dihidroxi-1,4-naftoquinona).
Las hidroxinaftoquinonas (en el sentido particular o general) incluyen muchos compuestos biológica e industrialmente importantes y son un componente básico de muchos fármacos .
(Mono) hidroxinaftoquinonas
De 1,4-naftoquinona
Debido a su simetría solo hay tres isómeros:
- 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (lawsona), principio colorante de la henna .
- 5-hidroxi-1,4-naftoquinona (juglona), principio colorante de la nuez negra . También principio antimicrobiano activo en el duramen de Caesalpinia sappan .
- La 6-hidroxi-1,4-naftoquinona , se puede preparar a partir de 1,7-dihidroxinaftaleno . Uno de los principales productos de la oxidación fotoquímica del 1-naftol .
De 1,2-naftoquinona
De la 1,2-naftoquinona ( orto -naftoquinona ) hay 6 isómeros posibles:
- 3-hidroxi-1,2-naftoquinona
- 4-hidroxi-1,2-naftoquinona
- 5-hidroxi-1,2-naftoquinona
- 6-hidroxi-1,2-naftoquinona
- 7-hidroxi-1,2-naftoquinona
- 8-hidroxi-1,2-naftoquinona
De 2,3-naftoquinona
De la 2,3-naftoquinona , también una molécula simétrica, solo hay tres isómeros:
De 2,6-naftoquinona
Desde el simétrico 2,6-naftoquinona ( amphi -naphthoquinone) sólo hay tres:
(Poli) hidroxinaftoquinonas
- Dihidroxinaftoquinona
- Trihidroxinaftoquinona
- Tetrahidroxinaftoquinona
- Pentahidroxinaftoquinona
- Hexahidroxinaftoquinona