Gliceraldehído - Glyceraldehyde
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Gliceraldehído
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Nombre IUPAC sistemático
2,3-dihidroxipropanal |
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| Otros nombres
Gliceraldehído
Aldehído glicérico Gliceral |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.264 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 3 H 6 O 3 | |
| Masa molar | 90.078 g · mol −1 |
| Densidad | 1,455 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 145 ° C (293 ° F; 418 K) |
| Punto de ebullición | 140 a 150 ° C (284 a 302 ° F; 413 a 423 K) a 0,8 mmHg |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El gliceraldehído ( gliceral ) es un monosacárido triosa con fórmula química C 3 H 6 O 3 . Es la más simple de todas las aldosas comunes . Es un sólido cristalino dulce , incoloro que es un compuesto intermedio en el metabolismo de los carbohidratos . La palabra proviene de la combinación de glicerol y aldehído , ya que el gliceraldehído es glicerol con un grupo de alcohol oxidado a un aldehído.
Estructura
El gliceraldehído tiene un centro quiral y, por lo tanto, existe como dos enantiómeros diferentes con rotación óptica opuesta:
- En la nomenclatura D / L , D del latín Dexter que significa "derecha" o L del latín Laevo que significa "izquierda"
- En la nomenclatura R / S , R del latín Rectus que significa "derecha" o S del latín Sinister que significa "izquierda"
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D -gliceraldehído ( R ) -gliceraldehído (+) - gliceraldehído |
L -gliceraldehído ( S ) -gliceraldehído (-) - gliceraldehído |
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| Proyección de Fischer |
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| Fórmula esquelética |
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| Modelo de pelota y palo |
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Si bien la rotación óptica del gliceraldehído es (+) para R y (-) para S , esto no es cierto para todos los monosacáridos. La configuración estereoquímica solo se puede determinar a partir de la estructura química, mientras que la rotación óptica solo se puede determinar empíricamente (mediante un experimento).
Fue por una conjetura afortunada que la geometría molecular D- se asignó al (+) - gliceraldehído a fines del siglo XIX, como lo confirmó la cristalografía de rayos X en 1951.
Nomenclatura
En el sistema D / L , el gliceraldehído se utiliza como estándar de configuración para los carbohidratos. A los monosacáridos con una configuración absoluta idéntica a ( R ) -gliceraldehído en el último estereocentro, por ejemplo C5 en glucosa , se les asigna el estereodescriptor D- . A los similares a ( S ) -gliceraldehído se les asigna una L- .
Síntesis química
El gliceraldehído se puede preparar, junto con dihidroxiacetona , por oxidación suave de glicerol , por ejemplo con peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa como catalizador . La dihidroxiacetona, la cetosa más simple , es un isómero del gliceraldehído.
Biosíntesis
La enzima glicerol deshidrogenasa (NADP + ) tiene dos sustratos, glicerol y NADP + , y 3 productos, D-gliceraldehído, NADPH y H + .
Papel bioquímico
La interconversión de los fosfatos de gliceraldehído ( gliceraldehído 3-fosfato ) y dihidroxiacetona ( dihidroxiacetona fosfato ), catalizada por la enzima triosafosfato isomerasa , es un paso intermedio importante en la glucólisis .