Glucobrasicina - Glucobrassicin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
1- S - [(1 Z ) -2- ( 1H -Indol-3-il) - N - (sulfooxi) etanimidoil] -1-tio-β- D -glucopiranosa
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| Otros nombres
Indol-3-ilmetilglucosinolato
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 16 H 20 N 2 O 9 S 2 | |
| Masa molar | 448,46 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La glucobrasicina es un tipo de glucosinolato que se puede encontrar en casi todas las plantas crucíferas, como las coles , el brócoli , las mostazas y la pelusa . Como ocurre con otros glucosinolatos, se espera que la degradación por la enzima mirosinasa produzca un isotiocianato , indol-3-ilmetilisotiocianato. Sin embargo, se espera que este isotiocianato específico sea muy inestable y, de hecho, nunca se ha detectado. Los productos de hidrólisis observados cuando la glucobrasicina aislada es degradada por mirosinasa son el ión indol-3-carbinol y tiocianato (más glucosa, sulfato e ión hidrógeno), que se prevé que resulten de una reacción rápida del isotiocianato inestable con agua. Sin embargo, se conoce un gran número de otros productos de reacción, y el indol-3-carbinol no es el producto de degradación dominante cuando la degradación del glucosinolato tiene lugar en tejido vegetal triturado o en plantas intactas.
También se sabe que la glucobrasicina es un estimulante muy activo de la puesta de huevos de las mariposas blancas de la col, como la clara pequeña ( Pieris rapae ) y la clara grande ( Pieris brassicae ).
Se conocen varios derivados de la glucobrasicina. El compuesto en sí se aisló por primera vez de plantas de Brassica , de ahí el final del nombre. Cuando se descubrió un segundo producto natural similar, se denominó neoglucobrasicina. Cuando se descubrieron más derivados, se utilizó una nomenclatura más sistemática. Actualmente, se conocen los siguientes seis derivados de plantas:
- 1-metoxiglucobrasicina (neoglucobrasicina)
- 4-hidroxiglucobrasicina
- 4-metoxiglucobrasicina
- 1,4-dimetoxiglucobrasicina
- 1-sulfoglucobrasicina
- 6′-isoferuloilglucobrasicina
Los tres derivados mencionados en primer lugar son tan frecuentes en las crucíferas como la propia glucobrasicina. Los tres derivados adicionales parecen ser de naturaleza rara. Recientemente se informó que la 4-metoxiglucobrasicina es una molécula de señal involucrada en la defensa de las plantas contra bacterias y hongos.
Biosíntesis del triptófano
La biosíntesis de la glucobrasicina comienza con el triptófano producido a través de varios pasos del compuesto de la vía del ácido shikímico , el ácido corísmico . El triptófano se convierte en indol-3-acetaldoxima (IAOx) por las enzimas del citocromo p450 (las redundantes CYP92B3 y CYP79B3 en Arabidopsis thaliana ) usando NADPH y oxígeno molecular. Una enzima p450 separada (CYP83B1 en Arabidopsis ) cataliza una segunda reacción posterior de monooxigenasa para crear un intermedio propuesto 1- aci -nitro-2-indoliletano. La glutatión S- transferasa (GST) utiliza una cisteína en un proceso de conjugación para producir un derivado de S -alquiltiohidroximato, que luego se escinde por una liasa de carbono-azufre (como la enzima SUR1 que se encuentra en Arabidopsis ) para crear un tiol libre. Se produce una única glucosilación que une una molécula de glucosa al hidroximato de indol a través de un enlace tioéter. Finalmente, el propio hidroximato se sulfata creando glucobrasicina.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Galletti, Stefania; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Venturi, Gianpietro (2006). "Realce de glucobrasicina en hojas de woad ( Isatis tinctoria ) por tratamientos químicos y físicos". Revista de ciencia de la alimentación y la agricultura . 86 (12): 1833. doi : 10.1002 / jsfa.2571 .