Diacetato de etilideno - Ethylidene diacetate

Diacetato de etilideno
Vinilidendiacetato.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Diacetato de etano-1,1-diilo
Otros nombres
1,1-diacetoxietano
1,1-etanodiol diacetato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.008.001 Edita esto en Wikidata
UNII
Propiedades
C 6 H 10 O 4
Masa molar 146,14
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1,07 g / cm 3
Punto de fusion 18,9 ° C (66,0 ° F; 292,0 K)
Punto de ebullición 167–169 ° C (333–336 ° F; 440–442 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El diacetato de etilideno es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3 . Un sólido incoloro de bajo punto de fusión, alguna vez sirvió como precursor del acetato de vinilo .

Preparación

Una ruta industrial importante implica la reacción de acetaldehído y anhídrido acético en presencia de un catalizador de cloruro férrico :

CH 3 CHO + (CH 3 CO) 2 O → (CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3

Puede convertirse en el valioso monómero acetato de vinilo mediante la eliminación térmica del ácido acético :

(CH 3 CO 2 ) 2 CHCH 3 → CH 3 CO 2 CH = CH 2 + CH 3 CO 2 H

Referencias

  1. ^ G. Roscher "Vinil ésteres" en Enciclopedia de tecnología química de Ullmann , 2007 John Wiley & Sons: Nueva York. doi : 10.1002 / 14356007.a27_419
  2. ^ Patente GB 238825A 'Proceso de fabricación de anhídrido acético y aldehído'