Disulfuro de difenilo - Diphenyl disulfide

Disulfuro de difenilo
Difenil-disulfuro-2D-skeletal.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,1′-disulfanodi dibenceno
Otros nombres
Disulfanildibenceno
Disulfuro de difenilo Disulfuro de
fenilo
1,2-difenildisulfano (no recomendado)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.011.752 Edita esto en Wikidata
Número RTECS
UNII
  • EnChI = 1S / C12H10S2 / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-14-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H  cheque Y
    Clave: GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1 / C12H10S2 / c1-3-7-11 (8-4-1) 13-14-12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
    Clave: GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYAY
  • c1ccc (cc1) SSc2ccccc2
Propiedades
C 12 H 10 S 2
Masa molar 218,33  g · mol −1
Apariencia Cristales incoloros
Punto de fusion 61 a 62 ° C (142 a 144 ° F; 334 a 335 K)
Insoluble
Solubilidad en otros disolventes. Soluble en éter dietílico , benceno , disulfuro de carbono y THF
Estructura
0 D
Peligros
Principales peligros Inflamable
Frases R (desactualizadas) R36 / 37/38
Frases S (desactualizadas) S26
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Tiofenol ,
dimetil disulfuro ,
difenil diselenuro
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El disulfuro de difenilo es el compuesto químico de fórmula (C 6 H 5 S) 2 . Este material cristalino incoloro a menudo se abrevia Ph 2 S 2 . Es uno de los disulfuros orgánicos que se encuentran con más frecuencia en la síntesis orgánica . La contaminación menor por tiofenol es responsable del olor desagradable asociado con este compuesto.

Preparación y estructura

El disulfuro de difenilo generalmente se prepara mediante la oxidación del tiofenol :

2 PhSH + I 2 → Ph 2 S 2 + 2 HI

El peróxido de hidrógeno también se puede utilizar como oxidante. El Ph 2 S 2 rara vez se prepara en el laboratorio porque es económico y el precursor tiene un olor desagradable.

Como la mayoría de los disulfuros orgánicos, el núcleo C 2 S 2 de Ph 2 S 2 no es plano con un ángulo diedro cercano a los 85 °.

Modelo de bola y palo del enantiómero (P) de la molécula de difenildisulfuro.

Reacciones

Ph 2 S 2 se utiliza principalmente en síntesis orgánica como fuente del sustituyente PhS. Una reacción típica implica la formación de compuestos carbonílicos sustituidos con PhS a través del enolato :

RC (O) CHLiR '+ Ph 2 S 2 → RC (O) CH (SPh) R' + LiSPh

Reducción

Ph 2 S 2 sufre una reducción, una reacción característica de los disulfuros:

Ph 2 S 2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li, Na, K)

Los reactivos de hidruro como el borohidruro de sodio y el superhidruro también se pueden usar como reductores. Las sales PhSM son fuentes del potente nucleófilo PhS - . La mayoría de los haluros de alquilo , RX (X = haluro) lo convierten en tioéteres con la fórmula general RSPh. De manera análoga, la protonación de MSPh da tiofenol:

PhSM + HCl → HSPh + MCl

Cloración

Ph 2 S 2 reacciona con cloro para dar cloruro de fenilsulfenilo PhSCl ( escisión por disulfuro de Zincke ). Esta especie es algo difícil de aislar, por lo que suele generarse in situ .

Catalizador para la fotoisomerización de alquenos

Ph 2 S 2 cataliza la isomerización cis - trans de alquenos bajo irradiación UV.

Oxidación

La oxidación de Ph 2 S 2 con acetato de plomo (IV) (Pb (OAc) 4 ) en metanol proporciona el éster sulfinito PhS (O) OMe.

Referencias