Dextrorrotación y levorrotación - Dextrorotation and levorotation
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Dextrorrotación y levorrotación (también escrito laevorotation ) son términos utilizados en la química y física para describir la rotación óptica de la luz polarizada en un plano . Desde el punto de vista del observador, la dextrorotación se refiere a la rotación en el sentido de las agujas del reloj o hacia la derecha, y la levorrotación se refiere a la rotación hacia la izquierda o en sentido contrario a las agujas del reloj.
Un compuesto químico que causa la dextrorotación se llama dextrorrotatorio o dextrorotario , mientras que un compuesto que causa la levorotación se llama levorrotatorio o levorrotario . Los compuestos con estas propiedades consisten en moléculas quirales y se dice que tienen actividad óptica . Si una molécula quiral es dextrorrotaria, su enantiómero (imagen geométrica especular) será levógira y viceversa. Los enantiómeros rotan la luz polarizada en plano el mismo número de grados, pero en direcciones opuestas.
Prefijos de quiralidad
(+) -, (-) -, d -, l -, D - y L -
Un compuesto dextrorotario a menudo tiene el prefijo "(+) -" o " d -". Del mismo modo, un compuesto levorotario suele tener el prefijo "(-) -" o " l -". Estos prefijos " d -" y " l -" en minúsculas son distintos de los prefijos " D -" y " L -" de MAYÚSCULAS PEQUEÑAS , que se utilizan con mayor frecuencia para distinguir compuestos orgánicos quirales en bioquímica y se basan en la configuración relativa absoluta del compuesto. a (+) - gliceraldehído , que es la forma D por definición. El prefijo utilizado para indicar la configuración absoluta no está necesariamente relacionado con el prefijo utilizado para indicar la rotación óptica en la misma molécula. Por ejemplo, nueve de los diecinueve L - aminoácidos que se encuentran naturalmente en las proteínas son, a pesar del prefijo L -, en realidad dextrorrotatorios (a una longitud de onda de 589 nm), y la D - fructosa a veces se llama "levulosa" porque es levorrotaria.
( R ) - y ( S ) -
Los prefijos ( R ) - y ( S ) - de las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog son diferentes de los precedentes en que las etiquetas R y S caracterizan la configuración absoluta de un estereocentro específico , en lugar de una molécula completa. Una molécula con un solo estereocentro puede etiquetarse como R o S , pero una molécula con múltiples estereocentros necesita más de una etiqueta, por ejemplo (2 R , 3 S ) .
Si hay un par de enantiómeros, cada uno con un estereocentro, entonces un enantiómero es R y el otro es S ; un enantiómero es levorrotario y el otro es dextrorotario. Sin embargo, no existe una correlación general entre estas dos etiquetas. En algunos casos, el enantiómero ( R ) es el enantiómero dextrorotario y, en otros casos, el enantiómero ( R ) es el enantiómero levógiro. La relación solo se puede determinar caso por caso con mediciones experimentales o modelos informáticos detallados.
Rotacion especifica
Una medida estándar del grado en que un compuesto es dextrorrotatorio o levorrotario es la cantidad [ α ], conocida como rotación específica . Los compuestos dextrorrotarios tienen una rotación específica positiva, mientras que los compuestos levorrotarios tienen una rotación específica negativa. Cualquier par de enantiómeros tiene rotaciones específicas iguales pero opuestas.
La fórmula para la rotación específica, [ α ], es
![[\ alpha] = \ frac {\ alpha} {c \ cdot l},](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5913970a59c3f6674408735058badaab065cb9d4)
dónde:
- α = rotación observada (en grados),
- c = concentración de la solución de un enantiómero (en g / ml),
- l = longitud del tubo del polarímetro (en decímetros).
El grado de rotación de la luz polarizada en el plano depende del número de moléculas quirales que encuentra en su camino a través del tubo del polarímetro (por lo tanto, la longitud del tubo y la concentración del enantiómero). En muchos casos, también depende de la temperatura y la longitud de onda de la luz que se emplee.
Otra terminología
Los términos equivalentes franceses son dextrogyre y levógiro . Estos se usan con poca frecuencia en inglés.