Desoxigenación - Deoxygenation
La desoxigenación es una reacción química que implica la eliminación de átomos de oxígeno de una molécula. El término también se refiere a la eliminación de oxígeno molecular (O 2 ) de gases y solventes, un paso en la técnica sin aire y purificadores de gas . En lo que respecta a los compuestos orgánicos, la desoxigenación es un componente de la producción de combustibles , así como un tipo de reacción empleada en la síntesis orgánica , por ejemplo, de productos farmacéuticos.
Desoxigenación de enlaces CO
Con sustitución por H 2
Los principales ejemplos que involucran el reemplazo de un grupo oxo por dos átomos de hidrógeno (A = O → AH 2 ) son la hidrogenólisis . Ejemplos típicos utilizan catalizadores de metales y H 2 como reactivo. Las condiciones suelen ser más forzadas que la hidrogenación .
Las reacciones estequiométricas que efectúan la desoxigenación incluyen la reducción de Wolff-Kishner para aril cetonas. La sustitución de un grupo hidroxilo por hidrógeno (A-OH → AH) es el punto de desoxigenación de Barton-McCombie y de desoxigenación de Markó-Lam .
Valorización de biomasa
La desoxigenación es un objetivo importante de la conversión de biomasa en combustibles y productos químicos útiles. La desoxigenación parcial se efectúa mediante deshidratación y descarboxilación.
Otras rutas
Los grupos de oxígeno también pueden eliminarse mediante el acoplamiento reductor de cetonas, como lo ilustra la reacción de McMurry .
Los epóxidos pueden desoxigenarse usando el reactivo oxófilo producido combinando hexacloruro de tungsteno y n- butil-litio genera el alqueno . Esta reacción puede continuar con pérdida o retención de configuración.
Desoxigenación de enlaces SO y PO
P = enlaces O
El fósforo se encuentra en la naturaleza como óxidos, por lo que para producir la forma elemental del elemento, se requiere desoxigenación. El método principal implica la reducción carbotérmica (es decir, el carbono es el agente desoxigenante).
- 4 Ca 5 (PO 4 ) 3 F + 18 SiO 2 + 30 C → 3 P 4 + 30 CO + 18 CaSiO 3 + 2 CaF 2
Los compuestos oxofílicos del grupo principal son reactivos útiles para determinadas desoxigenaciones realizadas a escala de laboratorio. El reactivo altamente oxofílico hexaclorodisilano (Si 2 Cl 6 ) desoxigena estereoespecíficamente óxidos de fosfina .
Enlaces S = O
Un reactivo químico para la desoxigenación de muchos compuestos oxo de azufre y nitrógeno es la combinación de anhídrido trifluoroacético / yoduro de sodio . por ejemplo en la desoxigenación del sulfóxido difenilsulfóxido al sulfuro difenilsulfuro :
El mecanismo de reacción se basa en la activación del sulfóxido por un grupo trifluoroacetilo y la oxidación del yodo. El yodo se forma cuantitativamente en esta reacción y, por lo tanto, el reactivo se usa para la detección analítica de muchos compuestos oxo.
