Ácido coronario - Coronaric acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Ácido 8- [3 - [( Z ) -Oct-2-enil] oxiran-2-il] octanoico
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| Otros nombres
9,10-epoxi-12 Z ácido -octadecenoic; 9 (10) -EpOMO
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 18 H 32 O 3 | |
| Masa molar | 296,451 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
El ácido coronario ( isoleucotoxina ) es un derivado epóxido monoinsaturado del ácido graso disaturado , ácido linoleico (es decir , ácido 9 ( Z ), 12 ( Z ) octadecadienoico. Es una mezcla de los dos isómeros ópticamente activos de 12 ( Z ) Ácido 9,10-epoxi-octadecenoico Esta mezcla también se denomina ácido 9,10-epoxi-12Z-octadecenoico o 9 (10) -EpOME y cuando se forma o se estudia en mamíferos, isoleucotoxina.
Ocurrencia
El ácido coronario se encuentra en los aceites de semillas derivados de plantas de la familia del girasol como (Helianthus annuus) y Xeranthemum annuum.
Ácido Coronaric también está formado por las células y tejidos de diversos mamíferos (incluyendo seres humanos) especies a través del metabolismo del ácido linoleico por citocromo P450 (CYP) epoxigenasa enzimas. Estos CYP (CYP2C9 y probablemente otros CYP que metabolizan ácidos grasos poliinsaturados a epóxidos) metabolizan el ácido linoleico a (+) 12 S , 13 R -epoxi-9 ( Z ) -octadecaenoico y (-) 12 R , 13 S -epoxi- Ácido 9 ( Z ) -octadecaenoico, es decir, los isómeros ópticos (+) y (-) epoxi del ácido coronario. Cuando se estudia en este contexto, la mezcla de isómeros ópticos a menudo se denomina isoleucotoxina. Estas mismas epoxigenasas CYP atacan simultáneamente el ácido linoleico en el carbono 9,10 en lugar del doble enlace 12,13 del ácido linoleico para formar una mezcla de isómeros ópticos epoxi (+) y (-), es decir, 9 S , 10 R -epoxi- 12 ( Z ) -octadecaenoic y 9 R , 10 S -epoxi-12 ( Z ácidos -octadecaenoic). Esta mezcla óptica (+) y (-) a menudo se denomina ácido vernólico o cuando se estudia en plantas y leucotoxina cuando se estudia en mamíferos.
El ácido coronórico se encuentra en muestras de orina de sujetos humanos sanos y aumenta de 3 a 4 veces cuando estos sujetos se tratan con una dieta de carga de sal.
Los ácidos coronarico y vernólico también se forman de forma no enzimática cuando el ácido linoleico se expone a oxígeno y / o radiación UV como resultado del proceso espontáneo de autooxidación . Esta autooxidación complica los estudios porque a menudo es difícil determinar si estos ácidos grasos epoxi identificados en tejidos de plantas y mamíferos ricos en ácido linoleico representan contenidos de tejido reales o son artefactos formados durante su aislamiento y detección.
Metabolismo
En el tejido de los mamíferos, el ácido coronario se metaboliza a sus dos estereoisómeros dihidroxi correspondientes, los ácidos 12 S , 13 R -dihidroxi-9 ( Z ) -octadecaenoico y 12 R , 13 S -dihidroxi-9 ( Z ) -octadecaenoico, mediante epóxido hidrolasa soluble a los pocos minutos de su formación. El metabolismo del ácido coronario a estos dos productos, denominados colectivamente dioles de isoleucotoxina, parece ser crítico para la toxicidad del ácido coronario, es decir, los dioles son los metabolitos tóxicos del ácido coronario no tóxico o mucho menos tóxico.
Ocupaciones
Toxicidades
En concentraciones muy altas, el conjunto de isómeros ópticos derivados del ácido linoleico, el ácido coronárico (es decir, isoleucotoxina), posee actividades similares a las de otras leucotoxinas estructuralmente no relacionadas, es decir, es tóxico para los leucocitos y otros tipos de células y cuando se inyecta en roedores produce insuficiencia orgánica múltiple y dificultad respiratoria. Estos efectos aparecen debido a su conversión a sus homólogos dihidroxi, los ácidos 9 S , 10 R - y 9 R , 10 S -dihidroxi-12 ( Z ) -octadecaenoico por la epóxido hidrolasa soluble. Algunos estudios sugieren, pero aún no han demostrado, que la isoleucotoxina, que actúa principalmente, si no exclusivamente, a través de sus contrapartes dihidroxi, es responsable o contribuye a la insuficiencia orgánica múltiple, el síndrome de dificultad respiratoria aguda y ciertas otras enfermedades cataclísmicas en humanos (ver la sección de epoxigenasa sobre linoleico ácido). El ácido vernólico (es decir, leucotoxina) comparte un destino metabólico similar al ser convertido por la epóxido hidrolasa soluble en sus contrapartes dihidróxido y las acciones tóxicas de estas contrapartes hidróxido.
Otras actividades
A concentraciones más bajas, la isoleucotoxina y sus contrapartes dihidroxi pueden proteger de las acciones tóxicas citadas anteriormente que ocurren a concentraciones más altas de isoleucotoxina y leucotoxina; también pueden compartir con los epóxidos del ácido araquidónico, es decir, los epoxieicosatreienoatos (ver Ácidos epoxieicosatrienoicos ), actividades antihipertensivas.