Citrulina - Citrulline
Nombres | |
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Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-5- (carbamoilamino) pentanoico
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1725417, 1725415 D , 1725416 L | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.145 |
Número CE | |
774677 L | |
KEGG | |
Malla | Citrulina |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 6 H 13 N 3 O 3 | |
Masa molar | 175,188 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
Olor | Inodoro |
log P | −1,373 |
Acidez (p K a ) | 2.508 |
Basicidad (p K b ) | 11.489 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C )
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232,80 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S |
254,4 JK −1 mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados
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Compuestos relacionados
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El compuesto orgánico citrulina es un α- aminoácido . Su nombre se deriva de citrullus , la palabra latina para sandía . Aunque fue nombrado y descrito por gastroenterólogos desde finales del siglo XIX, fue aislado por primera vez de la sandía en 1914 por los investigadores japoneses Yotaro Koga y Ryo Odake y codificado por Mitsunori Wada de la Universidad Imperial de Tokio en 1930. Tiene la fórmula H 2 NC (O ) NH (CH 2 ) 3 CH (NH 2 ) CO 2 H. Es un intermedio clave en el ciclo de la urea , la vía por la cual los mamíferos excretan amoniaco convirtiéndolo en urea. La citrulina también se produce como un subproducto de la producción enzimática de óxido nítrico a partir del aminoácido arginina , catalizada por la óxido nítrico sintasa .
Biosíntesis
La citrulina está hecha de ornitina y carbamoil fosfato en una de las reacciones centrales del ciclo de la urea. También se produce a partir de arginina como un subproducto de la reacción catalizada por NOS familia (NOS; EC 1.14.13.39). Está hecho de arginina por la enzima tricohialina en la vaina de la raíz interna y la médula de los folículos pilosos. La arginina se oxida primero en N -hidroxil-arginina, que luego se oxida más a citrulina concomitantemente con la liberación de óxido nítrico.
La citrulina también es producida por enterocitos del intestino delgado.
Función
Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación postraduccional . Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas peptidilarginina deiminasas (PAD), que convierten la arginina en citrulina en un proceso llamado citrulinación o desiminación con la ayuda del ión calcio. Las proteínas que normalmente contienen residuos de citrulina incluyen proteína básica de mielina (MBP), filagrina y varias proteínas histonas , mientras que otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación tisular .
La concentración de citrulina circulante es un biomarcador de la funcionalidad intestinal.