Citrulina - Citrulline

Citrulina
L-citrulina2.svg
Modelo de bola y palo de citrulina zwiteriónica
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-5- (carbamoilamino) pentanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1725417, 1725415 D , 1725416 L
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.006.145 Edita esto en Wikidata
Número CE
774677 L
KEGG
Malla Citrulina
UNII
  • InChI = 1S / C6H13N3O3 / c7-4 (5 (10) 11) 2-1-3-9-6 (8) 12 / h4H, 1-3,7H2, (H, 10,11) (H3,8, 9,12) ☒norte
    Clave: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • NC (CCCNC (N) = O) C (O) = O
Propiedades
C 6 H 13 N 3 O 3
Masa molar 175,188  g · mol −1
Apariencia Cristales blancos
Olor Inodoro
log P −1,373
Acidez (p K a ) 2.508
Basicidad (p K b ) 11.489
Termoquímica
232,80 JK −1 mol −1
254,4 JK −1 mol −1
Compuestos relacionados
Ácidos alcanoicos relacionados
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El compuesto orgánico citrulina es un α- aminoácido . Su nombre se deriva de citrullus , la palabra latina para sandía . Aunque fue nombrado y descrito por gastroenterólogos desde finales del siglo XIX, fue aislado por primera vez de la sandía en 1914 por los investigadores japoneses Yotaro Koga y Ryo Odake y codificado por Mitsunori Wada de la Universidad Imperial de Tokio en 1930. Tiene la fórmula H 2 NC (O ) NH (CH 2 ) 3 CH (NH 2 ) CO 2 H. Es un intermedio clave en el ciclo de la urea , la vía por la cual los mamíferos excretan amoniaco convirtiéndolo en urea. La citrulina también se produce como un subproducto de la producción enzimática de óxido nítrico a partir del aminoácido arginina , catalizada por la óxido nítrico sintasa .

Biosíntesis

La citrulina está hecha de ornitina y carbamoil fosfato en una de las reacciones centrales del ciclo de la urea. También se produce a partir de arginina como un subproducto de la reacción catalizada por NOS familia (NOS; EC 1.14.13.39). Está hecho de arginina por la enzima tricohialina en la vaina de la raíz interna y la médula de los folículos pilosos. La arginina se oxida primero en N -hidroxil-arginina, que luego se oxida más a citrulina concomitantemente con la liberación de óxido nítrico.

La citrulina también es producida por enterocitos del intestino delgado.

Función

Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación postraduccional . Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas peptidilarginina deiminasas (PAD), que convierten la arginina en citrulina en un proceso llamado citrulinación o desiminación con la ayuda del ión calcio. Las proteínas que normalmente contienen residuos de citrulina incluyen proteína básica de mielina (MBP), filagrina y varias proteínas histonas , mientras que otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación tisular .

La concentración de citrulina circulante es un biomarcador de la funcionalidad intestinal.

Ver también

Notas

Referencias