Piscina quiral - Chiral pool
La reserva quiral es una "colección de abundantes bloques de construcción enantiopuros proporcionados por la naturaleza" que se utilizan en la síntesis. Los contribuyentes a la reserva quiral son los aminoácidos , azúcares y terpenos . Su uso mejora la eficiencia de la síntesis total . El conjunto quiral no solo aporta un esqueleto de carbono prefabricado, su quiralidad generalmente se conserva en el resto de la secuencia de reacción.
Esta estrategia es especialmente útil si la molécula deseada se parece a productos naturales enantiopuros baratos. Muchas veces, no se pueden identificar los materiales de partida enantiopuros adecuados. La alternativa al uso de la combinación quiral es la síntesis asimétrica , mediante la cual se emplean precursores aquirales o se resuelven intermedios racémicos.
Ejemplos de
El uso de la combinación quiral se ilustra mediante la síntesis del fármaco contra el cáncer paclitaxel (Taxol). La incorporación del precursor C10 verbenona, un miembro del grupo quiral, hace que la producción de paclitaxel sea más eficiente que la mayoría de las alternativas.
La síntesis de la combinación quiral se usa para construir una parte de epotilona (una alternativa al paclitaxel) a partir de enantiopure (-) - pantolactona fácilmente disponible.
Otros usos del grupo quiral
Además de servir como bloques de construcción en la síntesis total , el conjunto quiral se aprovecha para producir catalizadores asimétricos , grupos protectores quirales y agentes de resolución .
- Ligandos quirales del grupo quiral
La catálisis asimétrica se basa en ligandos quirales, que a su vez se derivan generalmente del conjunto quiral. Por ejemplo, el 2,3-butanodiol enantiopuro , derivado del ácido tartárico disponible en abundancia , se utiliza para sintetizar el quirafos , un componente de los catalizadores utilizados para la hidrogenación asimétrica:
- Reactivos quirales del grupo quiral
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El diisopinocanfeilborano es un organoborano que es útil para la síntesis asimétrica de alcoholes secundarios . Se deriva por hidroboración de α-pineno , un miembro diterpénico común del grupo quiral.
- Agentes de resolución del grupo quiral
Muchos, si no la mayoría, de los agentes de resolución comunes son productos naturales o derivados de los mismos. Ilustrativo es el ácido l- málico , un ácido dicarboxílico que se encuentra en las manzanas. Se utiliza para resolver la α-feniletilamina , un agente de resolución versátil por derecho propio.