Carthamin - Carthamin

Carthamin
Carthamin.png
Nombres
Nombre IUPAC
(2 Z , 6 S ) -6-β- D -Glucopiranosil-2- [[( 3S ) -3-β- D -glucopiranosil-2,3,4-trihidroxi-5 - [(2 E ) -3- (4-hidroxifenil) -1-oxo-2-propenil] -6-oxo-1,4-ciclohexadien-1-il] metilen] -5,6-dihidroxi-4 - [(2 E ) -3- (4 -hidroxifenil) -1-oxo-2-propenil] -4-ciclohexeno-1,3-diona
Otros nombres
Carthamine
Ácido cartámico
C.I. Natural Red 26 Rojo
cártamo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.048.150 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C43H42O22 / c44-14-24-30 (52) 32 (54) 34 (56) 40 (64-24) 42 (62) 36 (58) 20 (28 (50) 26 (38 (42) 60) 22 (48) 11-5-16-1-7-18 (46) 8-2-16) 13-21-29 (51) 27 (23 (49) 12-6-17-3-9- 19 (47) 10-4-17) 39 (61) 43 (63,37 (21) 59) 41-35 (57) 33 (55) 31 (53) 25 (15-45) 65-41 / h1- 13,24-25,30-35,40-41,44-48,50-57,62-63H, 14-15H2 / b11-5 +, 12-6 +, 21-13 +, 26-22 + / t24-, 25-, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 34-, 35-, 40?, 41?, 42 +, 43- / m1 / s1  controlar Y
    Clave: UZPQVEVQJJKELH-YOKGVFNOSA-N  controlar Y
  • EnChI = 1 / C43H42O22 / c44-14-24-30 (52) 32 (54) 34 (56) 40 (64-24) 42 (62) 36 (58) 20 (28 (50) 26 (38 (42) 60) 22 (48) 11-5-16-1-7-18 (46) 8-2-16) 13-21-29 (51) 27 (23 (49) 12-6-17-3-9- 19 (47) 10-4-17) 39 (61) 43 (63,37 (21) 59) 41-35 (57) 33 (55) 31 (53) 25 (15-45) 65-41 / h1- 13,24-25,30-35,40-41,44-48,50-57,62-63H, 14-15H2 / b11-5 +, 12-6 +, 21-13 +, 26-22 + / t24-, 25-, 30-, 31-, 32 +, 33 +, 34-, 35-, 40?, 41?, 42 +, 43- / m1 / s1
    Clave: UZPQVEVQJJKELH-YOKGVFNOBD
  • Oc1ccc (cc1) / C = CC (\ O) = C6 \ C (\ O) = C (\ C = C / 4 \ C (= O) [C @] (O) (C2O [C @ H] ( CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) C (= O) C (\ C (= O) / C = C / c3ccc (O) cc3) = C \ 4 \ O) C (= O) [C @@] (O) (C5O [C @ H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 5O) C6 = O
  • O = C (/ C = C / C3 = CC = C (O) C = C3) C (C (/ C1 = C / C2 = C (O) [C @] ([C @@] 6 ​​([H ]) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O6) (O) C (O) = C (C ( / C = C / C5 = CC = C (O) C = C5) = O) C2 = O) = O) = C (O) [C @] ([C @] 4 ([H]) O [C @H] (CO) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) (O) C1 = O
Propiedades
C 43 H 42 O 22
Masa molar 910,787  g · mol −1
Apariencia Polvo rojo
Ligeramente soluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ norte   verificar  ( ¿qué es    ?) controlar Y ☒ norte
Referencias de Infobox

Carthamin es un pigmento rojo natural derivado del cártamo ( Carthamus tinctorius ), anteriormente conocido como carthamine . Se utiliza como tinte y colorante alimentario. Como aditivo alimentario , se le conoce como Natural Red 26 .

El cártamo se ha cultivado desde la antigüedad y el carthamin se usaba como tinte en el antiguo Egipto . Se utilizó ampliamente en el pasado para teñir lana para la industria de las alfombras en los países europeos y para crear cosméticos para mujeres elegantes, geishas y artistas de kabuki en Japón, donde el color se llama beni (紅). Compitió con el primer tinte sintético fucsina como tinte de seda después del descubrimiento de la fucsina en 1859.

Está compuesto por dos calconoides ; los enlaces conjugados son la causa del color rojo. Se deriva de la precartamina mediante una descarboxilasa. No debe confundirse con la carthamidina , otro flavonoide. [ Aclaración necesaria ]

El carthamin se biosintetiza a partir de una chalcona ( 2,4,6,4'-tetrahidroxichalcona ) y dos de glucosa moléculas para dar safflor Un amarillo y con otra molécula de glucosa, safflor B amarillo . El siguiente paso es la formación de precarthamin y finalmente carthamin.

Biosíntesis propuesta por Carthamin.png

Referencias

  1. Merck Index , undécima edición, 1876
  2. ^ a b De Candolle, Alphonse. (1885.) Origen de las plantas cultivadas. D. Appleton & Co .: Nueva York, pág. 164. Consultado el 25 de septiembre de 2007.
  3. ^ Vankar, Padma S .; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani (2004). "Carthamus tinctorius (cártamo), un tinte comercialmente viable para textiles". Asian Dyer . 1 (4): 25-27.
  4. ^ Morse, Anne Nishimura, et al. Aspectos destacados de MFA: Artes de Japón . Boston: Publicaciones del Museo de Bellas Artes, 2008. p161.
  5. ^ Chevreul, ME (julio de 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie , tomo XVII, p. 62. Consultado el 25 de septiembre de 2007.
  6. ^ Cho, Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong (2000). "Conversión enzimática de Precarthamin a Carthamin por una enzima purificada de los pétalos amarillos de cártamo". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 48 (9): 3917–21. doi : 10.1021 / jf9911038 . PMID   10995291 .
  7. ^ Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn (2000). "Conversión enzimática de Precarthamin a Carthamin por una enzima purificada de los pétalos amarillos de cártamo". J. Agric. Food Chem . 48 (9): 3917–3921. doi : 10.1021 / jf9911038 . PMID   10995291 .