Enlace carbono-hidrógeno - Carbon–hydrogen bond
El enlace carbono-hidrógeno ( enlace C – H ) es un enlace entre átomos de carbono e hidrógeno que se puede encontrar en muchos compuestos orgánicos . Este enlace es un enlace covalente, lo que significa que el carbono comparte sus electrones de valencia externos con hasta cuatro hidrógenos. Esto completa sus dos capas externas haciéndolas estables. Los enlaces carbono-hidrógeno tienen una longitud de enlace de aproximadamente 1,09 Å (1,09 × 10 −10 m) y una energía de enlace de aproximadamente 413 kJ / mol (consulte la tabla a continuación). Usando la escala de Pauling —C (2.55) y H (2.2) —la diferencia de electronegatividad entre estos dos átomos es 0.35. Debido a esta pequeña diferencia en electronegatividades, el enlace C-H generalmente se considera no polar. En fórmulas estructurales de moléculas, los átomos de hidrógeno a menudo se omiten. Las clases de compuestos que consisten únicamente en enlaces C – H y enlaces C – C son alcanos , alquenos , alquinos e hidrocarburos aromáticos . Colectivamente se les conoce como hidrocarburos .
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos básicos de la vida , la molécula de carbono-hidrógeno (CH, o radical metilidino ), el ión carbono-hidrógeno positivo (CH +) y el ión carbono (C +), son el resultado, en en gran parte, de la luz ultravioleta de las estrellas , en lugar de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensaba anteriormente.
Longitud de enlace
La longitud del enlace carbono-hidrógeno varía ligeramente con la hibridación del átomo de carbono. Un enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono con hibridación sp 2 es aproximadamente un 0,6% más corto que entre el hidrógeno y el carbono con hibridación sp 3 . Un enlace entre el hidrógeno y el carbono hibridado sp es aún más corto, aproximadamente un 3% más corto que el sp 3 CH. Esta tendencia queda ilustrada por la geometría molecular del etano, etileno y acetileno.
| Molécula | Etano | Etileno | Acetileno |
|---|---|---|---|
| Fórmula | C 2 H 6 | C 2 H 4 | C 2 H 2 |
| Clase | alcano | alqueno | alquino |
| Estructura |
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| Hibridación de carbono | sp 3 | sp 2 | sp |
| Longitud de enlace CH | 1.094 Å | 1.087 Å | 1.060 Å |
| Proporción de longitud de enlace etano CH | 100% | 99% | 97% |
| Método de determinación de estructura | espectroscopia de microondas | espectroscopia de microondas | espectroscopia infrarroja |
Reacciones
El enlace C − H en general es muy fuerte, por lo que es relativamente poco reactivo. En varias clases de compuestos, denominados colectivamente ácidos de carbono , el enlace C-H puede ser suficientemente ácido para la eliminación de protones. Los enlaces C-H inactivos se encuentran en los alcanos y no son adyacentes a un heteroátomo (O, N, Si, etc.). Por lo general, estos enlaces solo participan en la sustitución radical . Sin embargo, se sabe que muchas enzimas afectan estas reacciones.
Aunque el enlace C-H es uno de los más fuertes, varía más del 30% en magnitud para compuestos orgánicos bastante estables, incluso en ausencia de heteroátomos .
| Vínculo | Radical de hidrocarburo | Energía de disociación del enlace molar (kcal) | Energía de disociación de enlace molar (kJ) |
|---|---|---|---|
| CH 3 −H | Metilo | 104 | 440 |
| C 2 H 5 −H | Etilo | 98 | 410 |
| (CH 3 ) 2 HC − H | Isopropilo | 95 | 400 |
| (CH 3 ) 3 C − H | terc-butilo | 93 | 390 |
| CH 2 = CH − H | vinilo | 112 | 470 |
| HC≡C − H | etinilo | 133 | 560 |
| C 6 H 5 −H | fenilo | 110 | 460 |
| CH 2 = CHCH 2 −H | Alilo | 88 | 370 |
| C 6 H 5 CH 2 −H | Bencilo | 85 | 360 |
| OC 4 H 7 −H | tetrahidrofuranilo | 92 | 380 |
| CH 3 C (O) CH 2 −H | acetonilo | 96 | 400 |