Síntesis de indol de Cadogan-Sundberg - Cadogan-Sundberg indole synthesis
| Síntesis de indol de Cadogan-Sundberg | |
|---|---|
| Lleva el nombre de |
John Cadogan Richard J. Sundberg |
| Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
| Identificadores | |
| ID de ontología RSC | RXNO: 0000509 |
La síntesis de indol de Cadogan-Sundberg , o simplemente síntesis de indol de Cadogan , es una reacción de nombre en química orgánica que permite la generación de indoles a partir de o-nitroestirenos con el uso de fosfitos de trialquilo, como el fosfito de trietilo .
Mecanismo
El o-nitroestireno reacciona primero con el fosfito de trietilo y el grupo nitro se convierte en un grupo nitroso. Luego, el grupo nitroso reacciona con el alqueno y se forma N-hidroxilindol, que reacciona nuevamente con el fosfito de trietilo para formar el indol.
Solicitud
La síntesis de indol de Cadogan-Sundberg se ha utilizado como un paso intermedio en la síntesis total de Tjipanazol E, transformando 2- [trans-2- [5-cloro-2-nitrofenil) vinil] -5-cloro-1H-indol en 5 , 5'-dicloro-2,2'-biindol.
Referencias
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