Reactivo de Burgess - Burgess reagent

Reactivo de Burgess

Nombres
Nombre IUPAC 1-metoxi- N -trietilamoniosulfonilmetanimidato
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA	100.157.812
Número CE
PubChem CID
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1 / C8H18N2O4S / c1-5-10 (6-2,7-3) 15 (12,13) ​​9-8 (11) 14-4 / h5-7H2,1-4H3 Clave: YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
Sonrisas O = S (= O) (N = C ([O -]) OC) [N +] (CC) (CC) CC
Propiedades
Fórmula química	C 8 H 18 N 2 O 4 S
Masa molar	238,30  g · mol −1
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El reactivo de Burgess ( metil N - (trietilamonio sulfonil) carbamato ) es un reactivo deshidratante suave y selectivo que se utiliza a menudo en química orgánica . Fue desarrollado en el laboratorio de Edward M. Burgess en Georgia Tech .

El reactivo de Burgess se utiliza para convertir alcoholes secundarios y terciarios con un protón adyacente en alquenos . La deshidratación de alcoholes primarios no funciona bien. El reactivo es soluble en disolventes orgánicos comunes y la deshidratación del alcohol se produce con eliminación del sinín mediante una reacción de eliminación intramolecular . El reactivo de Burgess es un carbamato y una sal interna . A continuación se muestra un mecanismo general.

Preparación

El reactivo se prepara a partir de isocianato de clorosulfonilo por reacción con metanol y trietilamina en benceno:

Referencias