Bencilpenicilina -Benzylpenicillin

bencilpenicilina
Bencilpenicilina.svg
Bencilpenicilina-anión-de-xtal-3D-bs-17.png
Modelo de bola y palo. Leyenda:
Azul= nitrógeno ; rojo= oxígeno ; amarillo= gris azufre = carbono y enlaces de carbono; blanco = hidrógeno .
Datos clinicos
Nombres comerciales Pfizerpen, otros
Otros nombres Penicilina G potásica, penicilina G sódica
SAIA / Drugs.com Nombres internacionales de medicamentos
Medline Plus a685013

Categoría de embarazo
Vías de
administración
IV , IM
código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Enlace proteico 60%
Metabolismo Hígado
Vida media de eliminación 30 minutos
Excreción Riñón
Identificadores
  • Ácido (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-Dimetil-7-oxo-6-(2-fenilacetamido)-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Número CAS
CID de PubChem
IUPHAR/BPS
Banco de medicamentos
ChemSpider
UNII
kegg
Chebi
CHEMBL
número E E705 (antibióticos) Edite esto en Wikidata
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta informativa de la ECHA 100.000.461 Edite esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 16 H 18 N 2 O 4 S
Masa molar 334,39  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4- 3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/ s1 controlarY
  • Clave:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N controlarY
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La bencilpenicilina , también conocida como penicilina G ( PenG ) o BENPEN , y en la jerga militar , "Chocolate de mantequilla de maní" es un antibiótico que se usa para tratar una serie de infecciones bacterianas . Esto incluye neumonía , faringitis estreptocócica , sífilis , enterocolitis necrosante , difteria , gangrena gaseosa , leptospirosis , celulitis y tétanos . No es un agente de primera línea para la meningitis neumocócica . La bencilpenicilina se administra mediante inyección en una vena o músculo . Hay dos formas de acción prolongada, la bencilpenicilina benzatina y la bencilpenicilina procaína , que se inyectan en un músculo.

Los efectos secundarios incluyen diarrea , convulsiones y reacciones alérgicas, incluida la anafilaxia . Cuando se utiliza para tratar la sífilis o la enfermedad de Lyme, puede producirse una reacción conocida como Jarisch-Herxheimer . No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . El uso durante el embarazo es generalmente seguro en la clase de medicamentos penicilina y β-lactámicos .

La bencilpenicilina se encuentra en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud .

usos medicos

Potencia antimicrobiana

Como antibiótico, se observa que la bencilpenicilina posee eficacia principalmente contra organismos grampositivos . También se ha informado que algunos organismos gramnegativos como Neisseria gonorrhoeae y Leptospira weilii son susceptibles a la bencilpenicilina.

Efectos adversos

Los efectos adversos pueden incluir reacciones de hipersensibilidad que incluyen urticaria, fiebre, dolores en las articulaciones, erupciones cutáneas, angioedema, anafilaxia, reacción similar a la enfermedad del suero. En raras ocasiones, toxicidad del SNC que incluye convulsiones (especialmente con dosis altas o en caso de insuficiencia renal grave), nefritis intersticial, anemia hemolítica, leucopenia, trombocitopenia y trastornos de la coagulación. También se informó diarrea (incluyendo colitis asociada a antibióticos).

Las concentraciones séricas de bencilpenicilina pueden controlarse mediante ensayos microbiológicos tradicionales o mediante técnicas cromatográficas más modernas. Estas medidas pueden ser útiles para evitar la toxicidad del sistema nervioso central en cualquier persona que reciba grandes dosis del fármaco de forma crónica, pero son especialmente relevantes para los pacientes con insuficiencia renal , que pueden acumular el fármaco debido a la reducción de las tasas de excreción urinaria.

Fabricar

La producción de bencilpenicilina implica la fermentación, recuperación y purificación de la penicilina.

El proceso de fermentación de la producción de bencilpenicilina crea el producto. La presencia del producto en solución inhibe la reacción y reduce la velocidad y el rendimiento del producto. Por lo tanto, para obtener la mayor cantidad de producto y aumentar la velocidad de reacción, se extrae continuamente. Esto se hace mezclando el moho con glucosa, sacarosa, lactosa, almidón o dextrina, nitrato, sal de amonio, licor de maceración de maíz, peptona, extracto de carne o levadura y pequeñas cantidades de sales inorgánicas.

La recuperación de la bencilpenicilina es la parte más importante del proceso de producción porque afecta los pasos posteriores de purificación si se realiza incorrectamente. Existen varios tipos de técnicas utilizadas para recuperar la bencilpenicilina: extracción acuosa en dos fases, extracción con membrana líquida, microfiltración y extracción con solventes. La extracción se usa más comúnmente en el proceso de recuperación.

En el paso de purificación, la bencilpencilina se separa de la solución de extracción. Esto normalmente se hace usando una columna de separación.

Sinónimos

  • Penicilina II (antigua nomenclatura del Reino Unido para nombrar las penicilinas)

Referencias

enlaces externos

  • "Bencilpenicilina" . Portal de Información sobre Medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE.