Ácido arsanílico - Arsanilic acid

Ácido arsanílico
Estructura química del ácido arsanílico.
Modelo de bola y palo de la estructura de iones híbridos en estado sólido del ácido arsanílico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (4-aminofenil) arsónico
Otros nombres
Ácido 4-aminobencenoarsónico, ácido 4-aminofenilarsónico, ácido 4-arsanílico, atoxilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1102334
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.002.432 Edita esto en Wikidata
Número CE
406354
UNII
  • InChI = 1S / C6H8AsNO3 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9,10) 11 / h1-4H, 8H2, (H2,9,10,11) chequeY
    Clave: XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C6H8AsNO3 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9,10) 11 / h1-4H, 8H2, (H2,9,10,11)
    Clave: XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYAQ
  • O = [As] (O) (O) c1ccc (N) cc1
  • zwiterión : O = [As] ([O -]) (O) c1ccc ([NH3 +]) cc1
Propiedades
C 6 H 8 AsNO 3
Masa molar 217,054 g / mol
Apariencia Blanco sólido
Densidad 1,957 g / cm 3
Punto de fusion 232 ° C (450 ° F; 505 K)
modesto
Peligros
Principales peligros Tóxico
Pictogramas GHS GHS06: tóxicoGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Peligro
H301 , H331 , H400 , H410
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
0
0
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
ácido fenilarsónico
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El ácido arsanílico , también conocido como ácido arsénico aminofenilo o ácido arsónico aminofenilo , es un compuesto organoarsénico , un derivado amino del ácido fenilarsónico cuyo grupo amina está en la posición 4. Un polvo cristalino introducido médicamente a fines del siglo XIX como Atoxyl , su sal de sodio se usó por inyección a principios del siglo XX como el primer fármaco de arsénico orgánico, pero pronto se descubrió que era prohibitivamente tóxico para el uso humano.

El ácido arsanílico tuvo un uso prolongado como aditivo alimentario veterinario que promueve el crecimiento y para prevenir o tratar la disentería en aves de corral y cerdos. En 2013, sus patrocinadores retiraron voluntariamente su aprobación por parte del gobierno de EE. UU. Como medicamento para animales. El ácido arsanílico, que todavía se utiliza a veces en laboratorios, se debe principalmente a su influencia en Paul Ehrlich en el lanzamiento del enfoque de quimioterapia antimicrobiana para tratar enfermedades infecciosas de los seres humanos.

Química

La síntesis fue descrita por primera vez en 1863 por Antoine Béchamp y se convirtió en la base de la reacción de Bechamp . El proceso implica la reacción de anilina y ácido arsénico a través de una reacción de sustitución aromática electrofílica .

C 6 H 5 NH 2 + H 3 AsO 4 → H 2 O 3 As C 6 H 4 NH 2 + H 2 O

El ácido arsanílico se presenta como un ión bipolar , H 3 N + C 6 H 4 AsO 3 H - , pero se representa típicamente con la fórmula no bipolar H 2 NC 6 H 4 AsO 3 H 2 .

Historia

Raíces y síntesis

Desde al menos el año 2000 a. C., el arsénico y los compuestos de arsénico inorgánico eran tanto medicamentos como venenos. En el siglo XIX, los arsénicos inorgánicos se convirtieron en los medicamentos preeminentes, por ejemplo la solución de Fowler , contra diversas enfermedades.

En 1859, en Francia, mientras desarrollaba tintes de anilina , Antoine Béchamp sintetizó una sustancia química que identificó, aunque incorrectamente, como anilida de ácido arsénico . También biólogo, médico y farmacéutico, Béchamp informó que era de 40 a 50 veces menos tóxico como fármaco que el ácido arsénico , y lo llamó Atoxyl , el primer fármaco arsénico orgánico.

Influencia médica

En 1905, en Gran Bretaña, HW Thomas y A Breinl informaron sobre el tratamiento exitoso de la tripanosomiasis en animales con Atoxyl y recomendaron altas dosis, administradas continuamente, para la tripanosomiasis humana ( enfermedad del sueño ). Para 1907, más exitoso y menos tóxico que los arsénicos inorgánicos, se esperaba que Atoxyl ayudara en gran medida a la expansión de la colonización británica de África y frenara la pérdida de ganado en África e India. (Tan socioeconómicamente valiosa fue la medicina colonial que en 1922, la empresa alemana Bayer se ofreció a revelar la fórmula de Bayer 205, desarrollada en 1917 y que mostraba éxito en la enfermedad del sueño en el África británica y belga, al gobierno británico para la devolución de las colonias alemanas perdidas a través de World Guerra I. )

Pronto, sin embargo, Robert Koch descubrió a través de un ensayo de Atoxyl en el África Oriental Alemana que alrededor del 2% de los pacientes estaban cegados por atrofia del nervio óptico . En Alemania, Paul Ehrlich infirió el informe de Béchamp sobre la estructura de Atoxyl incorrecto, y Ehrlich con su químico orgánico jefe Alfred Bertheim encontró su estructura correcta —ácido aminofenil arsénico o ácido arsónico aminofenilo— que sugirió posibles derivados. Ehrlich le pidió a Bertheim que sintetizara dos tipos de derivados de atoxilo: arsenóxidos y arsenocénicos.

El arsenobenceno número 606 de Ehrlich y Bertheim, sintetizado en 1907, era arsfenamina , que se consideró ineficaz contra los tripanosomas , pero que Ehrlich y el bacteriólogo Sahachiro Hata encontraron en 1909 eficaz contra el microorganismo involucrado en la sífilis , una enfermedad aproximadamente equivalente al sida actual. La empresa Farbwerke Hoechst comercializa la arsfenamina como el fármaco Salvarsan , "el arsénico que ahorra". Su especificidad de acción encaja Ehrlich de bala de plata o bala mágica paradigma de tratamiento, y Ehrlich ganó fama internacional mientras que el éxito de la Salvarsan-establecida tratamiento de la sífilis la primera particularmente eficaz la quimioterapia empresa. A finales de la década de 1940, Salvarsan fue reemplazado en la mayoría de las regiones por penicilina , pero los arsenicales orgánicos se siguieron utilizando para tratar la tripanosomiasis.

Uso contemporáneo

El ácido arsanílico se utilizó como aditivo alimentario para aves y cerdos para promover el crecimiento y prevenir o tratar la disentería . Para las aves de corral y los cerdos, el ácido arsanílico se encontraba entre los cuatro medicamentos veterinarios arsénicos , junto con la carbarsona , la nitarsona y la roxarsona , aprobados por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA). En 2013, la FDA denegó las peticiones del Center for Food Safety y del Institute for Agriculture and Trade Policy que solicitaban la revocación de las aprobaciones de los medicamentos arsénicos para animales, pero los patrocinadores de los medicamentos solicitaron voluntariamente a la FDA que retirara las aprobaciones de tres, incluido el ácido arsanílico. , dejando solo nitarsone aprobado. En 2015, la FDA retiró la aprobación de nitarsone. El ácido arsanílico todavía se usa en el laboratorio, por ejemplo, en la modificación reciente de nanopartículas .

Citas

enlaces externos