Aspartamo - Aspartame
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| Nombres | |
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| Pronunciación | / Æ s p ər t eɪ m / o / ə s p ɑr t eɪ m / |
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Nombre IUPAC
L -α-aspartil- L -fenilalaninato de metilo
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| Otros nombres
N - ( L -α-aspartil) - L -fenilalanina,
1-metil éster |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.041.132 
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| Número CE | |
| Número e | E951 (agentes de glaseado, ...) |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 14 H 18 N 2 O 5 | |
| Masa molar | 294.307 g · mol −1 |
| Densidad | 1,347 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 246–247 ° C (475–477 ° F; 519–520 K) |
| Punto de ebullición | Se descompone |
| Escasamente soluble | |
| Solubilidad | Ligeramente soluble en etanol |
| Acidez (p K a ) | 4.5–6.0 |
| Riesgos | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El aspartamo es un edulcorante artificial sin sacáridos 200 veces más dulce que la sacarosa y se usa comúnmente como sustituto del azúcar en alimentos y bebidas. Es un éster metílico del dipéptido de ácido aspártico / fenilalanina con los nombres comerciales NutraSweet , Equal y Canderel . El aspartamo se fabricó por primera vez en 1965 y fue aprobado para su uso en productos alimenticios por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) en 1981.
El aspartamo es uno de los ingredientes alimentarios más rigurosamente probados. Las revisiones de más de 100 organismos reguladores gubernamentales encontraron que el ingrediente es seguro para el consumo en los niveles actuales. A partir de 2018, varias revisiones de ensayos clínicos mostraron que el uso de aspartamo en lugar de azúcar reduce la ingesta de calorías y el peso corporal en adultos y niños.
Usos
El aspartamo es alrededor de 180 a 200 veces más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa). Debido a esta propiedad, aunque el aspartamo produce 4 kcal (17 kJ) de energía por gramo cuando se metaboliza, la cantidad de aspartamo necesaria para producir un sabor dulce es tan pequeña que su aporte calórico es insignificante. El sabor del aspartamo y otros edulcorantes artificiales difiere del del azúcar de mesa en el momento de su aparición y la duración del dulzor, aunque el aspartamo se acerca más al perfil de sabor del azúcar entre los edulcorantes artificiales aprobados. El dulzor del aspartamo dura más que el de la sacarosa, por lo que a menudo se mezcla con otros edulcorantes artificiales como el acesulfamo de potasio para producir un sabor general más parecido al del azúcar.
Como muchos otros péptidos , el aspartamo puede hidrolizarse (descomponerse) en sus aminoácidos constituyentes en condiciones de temperatura o pH elevados . Esto hace que el aspartamo sea indeseable como edulcorante para hornear y propenso a degradarse en productos que contienen un pH alto, como se requiere para una vida útil prolongada. La estabilidad del aspartamo bajo calentamiento puede mejorarse hasta cierto punto encerrándolo en grasas o maltodextrina . La estabilidad cuando se disuelve en agua depende marcadamente del pH . A temperatura ambiente, es más estable a pH 4,3, donde su vida media es de casi 300 días. Sin embargo, a pH 7, su vida media es de solo unos pocos días. La mayoría de los refrescos tienen un pH entre 3 y 5, donde el aspartamo es razonablemente estable. En productos que pueden requerir una vida útil más prolongada, como los jarabes para bebidas de fuente , el aspartamo a veces se mezcla con un edulcorante más estable, como la sacarina .
Los análisis descriptivos de las soluciones que contienen aspartamo informan un regusto dulce, así como regusto amargo y desagradable. En productos como bebidas en polvo , la amina del aspartamo puede sufrir una reacción de Maillard con los grupos aldehído presentes en ciertos compuestos aromáticos . La consiguiente pérdida de sabor y dulzura se puede prevenir protegiendo el aldehído como acetal .
Efectos sobre la seguridad y la salud
La seguridad del aspartamo se ha estudiado desde su descubrimiento y es uno de los ingredientes alimentarios más rigurosamente probados. El aspartamo ha sido considerado seguro para el consumo humano por más de 100 agencias reguladoras en sus respectivos países, incluida la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido , la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), Health Canada , Australia y Nueva Zelanda.
A partir de 2017, las revisiones de los ensayos clínicos mostraron que el uso de aspartamo (u otros edulcorantes no nutritivos) en lugar de azúcar reduce la ingesta de calorías y el peso corporal en adultos y niños.
Una revisión de 2017 de los efectos metabólicos al consumir aspartamo encontró que no afectó la glucosa en sangre , la insulina , el colesterol total , los triglicéridos , la ingesta de calorías o el peso corporal. Si bien los niveles de lipoproteínas de alta densidad fueron más altos en comparación con el control, fueron más bajos en comparación con la sacarosa.
Fenilalanina
Los altos niveles del aminoácido esencial fenilalanina natural son un peligro para la salud de quienes nacen con fenilcetonuria (PKU), una rara enfermedad hereditaria que impide que la fenilalanina se metabolice adecuadamente. Debido a que el aspartamo contiene una pequeña cantidad de fenilalanina, los alimentos que contienen aspartamo vendidos en los Estados Unidos deben indicar: "Fenilcetonúricos: Contiene fenilalanina" en las etiquetas de los productos.
En el Reino Unido, la Agencia de Normas Alimentarias exige que los alimentos que contienen aspartamo incluyan la sustancia como ingrediente, con la advertencia "Contiene una fuente de fenilalanina". Los fabricantes también deben imprimir "con edulcorante (s)" en la etiqueta cerca del nombre principal del producto en los alimentos que contienen "edulcorantes como el aspartamo" o "con azúcar y edulcorante (s)" en "alimentos que contienen azúcar y edulcorante ".
En Canadá, los alimentos que contienen aspartamo deben incluir el aspartamo entre los ingredientes, incluir la cantidad de aspartamo por porción y declarar que el producto contiene fenilalanina.
La fenilalanina es uno de los aminoácidos esenciales y es necesaria para el crecimiento normal y el mantenimiento de la vida. Las preocupaciones sobre la seguridad de la fenilalanina del aspartamo para quienes no tienen fenilcetonuria se centran principalmente en cambios hipotéticos en los niveles de neurotransmisores , así como en las proporciones de neurotransmisores entre sí en la sangre y el cerebro que podrían provocar síntomas neurológicos. Las revisiones de la literatura no han encontrado hallazgos consistentes que respalden tales preocupaciones, y si bien el consumo de altas dosis de aspartamo puede tener algunos efectos bioquímicos, estos efectos no se observan en los estudios de toxicidad para sugerir que el aspartamo puede afectar negativamente la función neuronal. Al igual que con el metanol y el ácido aspártico, los alimentos comunes en la dieta típica, como la leche, la carne y las frutas, conducirán a la ingestión de cantidades significativamente más altas de fenilalanina de lo que se esperaría del consumo de aspartamo.
Cáncer
Las revisiones no han encontrado asociación entre el aspartamo y el cáncer. Esta posición está respaldada por múltiples agencias reguladoras como la FDA y EFSA, así como por organismos científicos como el Instituto Nacional del Cáncer . La EFSA, la FDA y el Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU. Afirman que el aspartamo es seguro para el consumo humano.
Síntomas de neurotoxicidad
Las revisiones no encontraron evidencia de que las dosis bajas de aspartame conduzcan de manera plausible a efectos neurotóxicos. Una revisión de estudios en niños no mostró ningún hallazgo significativo sobre preocupaciones de seguridad con respecto a afecciones neuropsiquiátricas como ataques de pánico , cambios de humor, alucinaciones , TDAH o convulsiones por consumir aspartame.
Dolores de cabeza
Los dolores de cabeza son el síntoma más común informado por los consumidores. Si bien una pequeña revisión señaló que el aspartamo es probablemente uno de los muchos desencadenantes dietéticos de las migrañas , en una lista que incluye "queso, chocolate, frutas cítricas , salchichas , glutamato monosódico , aspartamo, alimentos grasos, helados , abstinencia de cafeína y bebidas alcohólicas, especialmente el vino tinto y la cerveza ", otras revisiones han señalado estudios contradictorios sobre los dolores de cabeza y otros estudios carecen de pruebas y referencias que respalden esta afirmación.
Mecanismo de acción
La dulzura percibida del aspartamo (y otras sustancias dulces como el acesulfamo K ) en los seres humanos se debe a su unión al receptor heterodímero acoplado a la proteína G formado por las proteínas TAS1R2 y TAS1R3 . Los roedores no reconocen el aspartamo debido a las diferencias en los receptores del gusto.
Metabolitos
El aspartamo se hidroliza rápidamente en el intestino delgado . Incluso con la ingestión de dosis muy altas de aspartamo (más de 200 mg / kg), no se encuentra aspartamo en la sangre debido a su rápida descomposición. Tras la ingestión, el aspartamo se descompone en componentes residuales, que incluyen ácido aspártico , fenilalanina , metanol y otros productos de descomposición, incluidos formaldehído y ácido fórmico . Los estudios en humanos muestran que el ácido fórmico se excreta más rápido de lo que se forma después de la ingestión de aspartamo. En algunos jugos de frutas , se pueden encontrar concentraciones más altas de metanol que la cantidad producida a partir del aspartamo en las bebidas.
Los principales productos de descomposición del aspartamo son su dipéptido cíclico (en forma de 2,5-Diketopiperazine o DKP), el dipéptido no esterificado (aspartilfenilalanina) y sus componentes constituyentes, fenilalanina , ácido aspártico y metanol . A 180 ° C, el aspartamo se descompone para formar un derivado de dicetopiperazina.
Aspartato
El ácido aspártico (aspartato) es uno de los aminoácidos más comunes en la dieta típica. Al igual que con el metanol y la fenilalanina, la ingesta de ácido aspártico del aspartamo es menor de lo que se esperaría de otras fuentes dietéticas. En el percentil 90 de la ingesta, el aspartamo proporciona solo entre el 1% y el 2% de la ingesta diaria de ácido aspártico. Se ha especulado que el aspartamo, junto con otros aminoácidos como el glutamato , puede provocar excitotoxicidad y causar daños en las células nerviosas y cerebrales. Sin embargo, los estudios clínicos no han mostrado signos de efectos neurotóxicos y los estudios del metabolismo sugieren que no es posible ingerir suficiente ácido aspártico y glutamato a través de los alimentos y bebidas a niveles que se esperaría que fueran tóxicos.
Metanol
El metanol producido por el metabolismo del aspartamo se absorbe y se convierte rápidamente en formaldehído y luego se oxida completamente a ácido fórmico . Es poco probable que el metanol del aspartamo sea un problema de seguridad por varias razones. Los jugos de frutas y los cítricos contienen metanol, y existen otras fuentes dietéticas de metanol, como las bebidas fermentadas , y es probable que la cantidad de metanol producido a partir de alimentos y bebidas endulzados con aspartamo sea menor que la de estas y otras fuentes que ya se encuentran en las personas. dietas Con respecto al formaldehído, se convierte rápidamente en el cuerpo, y las cantidades de formaldehído del metabolismo del aspartamo son triviales en comparación con las cantidades producidas habitualmente por el cuerpo humano y de otros alimentos y medicamentos. Con las dosis humanas más altas esperadas de consumo de aspartamo, no hay un aumento en los niveles sanguíneos de metanol o ácido fórmico, y la ingestión de aspartamo en el percentil 90 de la ingesta produciría 25 veces menos metanol de lo que se consideraría tóxico.
Ruta completa de la bioquímica
| Reactivo | Metabolito | Porcentaje de reactivo metabolizado | Media vida | Mecanismo |
|---|---|---|---|---|
| Aspartamo | Feniletilamina | 50% | "Rápido" | |
| Aspartamo | Ácido aspártico (aspartato) | 40% | "Rápido" | |
| Aspartamo | Metanol | 10% | "Rápido" | |
| Metanol | Formaldehído | 100% | 142 minutos | Alcohol deshidrogenasa |
| Formaldehído | Ácido fórmico | 100% | 1 minuto | Sistema de peróxido de catalasa, sistema de oxidasa de función mixta del citocromo P450, alcohol deshidrogenasa |
| Feniletilamina | Fenilalanina | 100% | - | Descarboxilación de fenilalanina |
| Fenilalanina | Fenilpiruvato (PPA) | |||
| Fenilpiruvato | Fenilactato (PLA) | |||
| Fenilpiruvato | Fenilacetato (PAA) | Descarboxilación a través de la vía de Ehrlich | ||
| Fenilalanina | Ácido acetoacético | 50% | ||
| Fenilalanina | Ácido fumárico | 50% | ||
| Fenilactato (PLA) | Ácido feniláctico | Lactato deshidrogenasa | ||
| Fenilalanina | Tirosina | Fenilalanina hidroxilasa |
Química
El aspartamo es un éster metílico del dipéptido de los aminoácidos naturales L - ácido aspártico y L - fenilalanina . En condiciones fuertemente ácidas o alcalinas , el aspartamo puede generar metanol por hidrólisis . En condiciones más severas, los enlaces peptídicos también se hidrolizan, dando como resultado aminoácidos libres.
Si bien los aspectos conocidos de la síntesis están cubiertos por patentes, muchos detalles son propietarios. Se utilizan comercialmente dos enfoques de síntesis. En la síntesis química, los dos grupos carboxilo del ácido aspártico se unen en un anhídrido y el grupo amino se protege con un grupo formilo como formamida, mediante el tratamiento del ácido aspártico con una mezcla de ácido fórmico y anhídrido acético. La fenilalanina se convierte en su éster metílico y se combina con el anhídrido N- formil aspártico; luego, el grupo protector se elimina del nitrógeno aspártico mediante hidrólisis ácida. El inconveniente de esta técnica es que se produce un subproducto, la forma β de sabor amargo, cuando el grupo carboxilo incorrecto del anhídrido del ácido aspártico se une a la fenilalanina, formándose el isómero deseado y no deseado en una proporción de 4: 1. Un proceso que utiliza una enzima de Bacillus thermoproteolyticus para catalizar la condensación de los aminoácidos químicamente alterados producirá altos rendimientos sin el subproducto de la forma β. Una variante de este método, que no se ha utilizado comercialmente, utiliza ácido aspártico sin modificar, pero produce rendimientos bajos. También se han probado métodos para producir directamente aspartil-fenilalanina por medios enzimáticos, seguido de metilación química, pero no se han escalado para la producción industrial.
Consumo
El valor de la ingesta diaria aceptable (IDA) para el aspartamo, así como para otros aditivos alimentarios estudiados, se define como la "cantidad de un aditivo alimentario, expresada en función del peso corporal, que puede ingerirse diariamente durante toda la vida sin un riesgo apreciable para la salud. " El Comité Mixto FAO / OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA) y la Comisión Europea 's Comité Científico de la Alimentación ha determinado este valor es de 40 mg / kg de peso corporal para el aspartamo, mientras que la FDA ha establecido su IDA para el aspartamo a 50 mg / kg.
La principal fuente de exposición al aspartamo en los Estados Unidos son los refrescos dietéticos , aunque se puede consumir en otros productos, como preparaciones farmacéuticas, bebidas de frutas y chicles, entre otros, en cantidades más pequeñas. Una lata de 12 onzas líquidas (355 ml) de refresco dietético contiene 0,18 gramos (0,0063 oz) de aspartamo, y para un adulto de 75 kg (165 lb), se necesitan aproximadamente 21 latas de refresco dietético al día para consumir los 3,7 gramos (0,13 oz) de aspartamo que superaría la IDA de aspartamo de 50 miligramos por kilogramo de peso corporal de la FDA solo a partir de refrescos dietéticos.
Las revisiones han analizado estudios que han analizado el consumo de aspartamo en países de todo el mundo, incluidos Estados Unidos, países de Europa y Australia, entre otros. Estas revisiones han encontrado que incluso los altos niveles de ingesta de aspartamo, estudiados en varios países y diferentes métodos para medir el consumo de aspartamo, están muy por debajo de la IDA para el consumo seguro de aspartamo. Las revisiones también han encontrado que las poblaciones que se cree que son especialmente grandes consumidoras de aspartamo, como los niños y los diabéticos, están por debajo de la IDA para un consumo seguro, incluso considerando los cálculos de consumo en el peor de los casos extremos.
En un informe publicado el 10 de diciembre de 2013, la EFSA dijo que, después de un examen exhaustivo de la evidencia, descartó el "riesgo potencial de que el aspartamo cause daño a los genes e induzca cáncer", y consideró que la cantidad que se encuentra en los refrescos dietéticos es segura para consumir. .
Historia
El aspartame fue descubierto en 1965 por James M. Schlatter, un químico que trabajaba para GD Searle & Company . Schlatter había sintetizado el aspartamo como un paso intermedio en la generación de un tetrapéptido de la hormona gastrina , para su uso en la evaluación de un candidato a fármaco antiulceroso . Descubrió su sabor dulce cuando se lamió el dedo, que se había contaminado con aspartame, para levantar un trozo de papel. Torunn Atteraas Garin participó en el desarrollo del aspartamo como edulcorante artificial .
En 1975, debido a problemas relacionados con Flagyl y Aldactone , un equipo de trabajo de la FDA de EE. UU. Revisó 25 estudios presentados por el fabricante, incluidos 11 sobre el aspartamo. El equipo informó de "graves deficiencias en las operaciones y prácticas de Searle". La FDA trató de autenticar 15 de los estudios presentados con los datos de respaldo. En 1979, el Centro para la Seguridad Alimentaria y la Nutrición Aplicada (CFSAN) concluyó que, dado que muchos problemas con los estudios del aspartamo eran menores y no afectaban las conclusiones, los estudios podrían usarse para evaluar la seguridad del aspartamo.
En 1980, la FDA convocó una Junta de Investigación Pública (PBOI) compuesta por asesores independientes encargados de examinar la supuesta relación entre el aspartamo y el cáncer de cerebro . El PBOI concluyó que el aspartamo no causa daño cerebral , pero recomendó no aprobar el aspartamo en ese momento, citando preguntas sin respuesta sobre el cáncer en ratas de laboratorio.
En 1983, la FDA aprobó el aspartamo para su uso en bebidas carbonatadas y para su uso en otras bebidas, productos horneados y dulces en 1993. En 1996, la FDA eliminó todas las restricciones del aspartamo, permitiendo su uso en todos los alimentos.
Varios países de la Unión Europea aprobaron el aspartamo en la década de 1980, con la aprobación de toda la UE en 1994. El Comité Científico de Alimentos de la Comisión Europea revisó los estudios de seguridad posteriores y reafirmó la aprobación en 2002. La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria informó en 2006 que el diario aceptable previamente establecido la ingesta fue apropiada, después de revisar otro conjunto de estudios.
Estado compendial
Usos comerciales
Bajo los nombres comerciales Equal , NutraSweet y Canderel , el aspartame es un ingrediente en aproximadamente 6,000 alimentos y bebidas para el consumidor vendidos en todo el mundo, incluidos (entre otros) refrescos dietéticos y otros refrescos, desayunos instantáneos, mentas para el aliento, cereales, sin azúcar goma de mascar, mezclas de cacao, postres helados, postres de gelatina, jugos, laxantes, suplementos vitamínicos masticables, bebidas lácteas, medicamentos y suplementos farmacéuticos, mezclas para batidos, edulcorantes de mesa, tés, cafés instantáneos , mezclas para aderezos, enfriadores de vino y yogur. Se proporciona como condimento de mesa en algunos países. El aspartamo es menos adecuado para hornear que otros edulcorantes, porque se descompone cuando se calienta y pierde gran parte de su dulzura.
Compañía NutraSweet
En 1985, Monsanto Company compró GD Searle y el negocio del aspartamo se convirtió en una subsidiaria separada de Monsanto, NutraSweet Company . En marzo de 2000, Monsanto lo vendió a JW Childs Equity Partners II LP Las patentes europeas de uso del aspartame expiraron a partir de 1987, y la patente de EE. UU. Expiró en 1992. Desde entonces, la empresa ha competido por la cuota de mercado con otros fabricantes, incluidos Ajinomoto , Merisant. y la Holland Sweetener Company.
Ajinomoto
Ajinomoto estableció muchos aspectos de la síntesis industrial de aspartamo. En 2004, el mercado del aspartamo, en el que Ajinomoto , el mayor fabricante de aspartamo del mundo, tenía una participación del 40 por ciento, era de 14.000 toneladas métricas al año y el consumo del producto aumentaba un 2 por ciento al año. Ajinomoto adquirió su negocio de aspartamo en 2000 de manos de Monsanto por $ 67 millones.
En 2008, Ajinomoto demandó a la cadena de supermercados británica Asda , parte de Walmart , por una acción de falsedad maliciosa relacionada con su producto de aspartamo cuando la sustancia figuraba como excluida de la línea de productos de la cadena, junto con otros "desagradables". En julio de 2009, un tribunal británico falló a favor de Asda. En junio de 2010, un tribunal de apelaciones revocó la decisión, lo que permitió a Ajinomoto iniciar un caso contra Asda para proteger la reputación del aspartame. Asda dijo que continuaría usando el término "no desagradables" en sus productos de marca propia, pero la demanda se resolvió en 2011 y Asda decidió eliminar las referencias al aspartamo de su empaque.
En noviembre de 2009, Ajinomoto anunció una nueva marca para su edulcorante de aspartamo: AminoSweet.
Compañía de edulcorantes de Holanda
Una empresa conjunta de DSM y Tosoh , Holland Sweetener Company fabricaba aspartamo utilizando el proceso enzimático desarrollado por Toyo Soda (Tosoh) y vendido como la marca Sanecta. Además, desarrollaron una sal combinada de aspartamo y acesulfamo bajo la marca Twinsweet. Abandonaron la industria de los edulcorantes a finales de 2006 porque "los mercados mundiales de aspartamo se enfrentan a un exceso de oferta estructural, lo que ha provocado una fuerte erosión de los precios en todo el mundo durante los últimos cinco años", lo que hace que el negocio sea "persistentemente no rentable".
Productos de la competencia
Debido a que la sucralosa , a diferencia del aspartamo, conserva su dulzura después de calentarse y tiene al menos el doble de vida útil que el aspartamo, se ha vuelto más popular como ingrediente. Esto, junto con las diferencias en el marketing y las preferencias cambiantes de los consumidores, hizo que el aspartamo perdiera participación en el mercado frente a la sucralosa. En 2004, el aspartamo se comercializaba a alrededor de $ 30 / kg y la sucralosa, que es aproximadamente tres veces más dulce en peso, a alrededor de $ 300 / kg.
Ver también
Referencias
enlaces externos
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Medios relacionados con el aspartamo en Wikimedia Commons
