Tioglicolato de amonio - Ammonium thioglycolate

Tioglicolato de amonio
Tioglicolato de amonio
Nombres
Otros nombres
Sal permanente
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.024.128 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C2H4O2S.H3N / c3-2 (4) 1-5; / h5H, 1H2, (H, 3,4); 1H3 chequeY
    Clave: ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C2H4O2S.H3N / c3-2 (4) 1-5; / h5H, 1H2, (H, 3,4); 1H3
    Clave: ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYAY
  • [O-] C (= O) CS. [NH4 +]
Propiedades
C 2 H 7 NO 2 S
Masa molar 109,15 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El tioglicolato de amonio , también conocido como sal permanente , es la sal del ácido tioglicólico y del amoníaco . Tiene la fórmula HSCH 2 CO 2 NH 4 y se utiliza en la permanente del cabello.

Química

Al ser la sal de un ácido débil y una base débil , el tioglicolato de amonio existe en solución como una mezcla de equilibrio de la propia sal, así como el ácido tioglicólico y el amoníaco:

HSCH 2 COO - + NH 4 +HSCH 2 COOH + NH 3

El tioglicolato, a su vez, es capaz de romper los enlaces disulfuro , tapando un lado con hidrógeno y formando un nuevo disulfuro con el otro lado:

RSH + R'SSR '⇌ R'SH + RSSR'

Uso en permanentes

Una solución que contiene tioglicolato de amonio contiene una gran cantidad de amoníaco libre, que hincha el cabello y lo vuelve permeable. El ácido tioglicólico en la solución de permanente reduce los enlaces de cistina disulfuro en la corteza del cabello. En cierto sentido, el tioglicolato elimina los enlaces cruzados. Después del lavado, el cabello se trata con una solución suave de peróxido de hidrógeno , que oxida las cisteínas de nuevo a cistina . Estos nuevos enlaces químicos imparten la rigidez estructural necesaria para una permanente exitosa. El proceso de rigidización es similar a la vulcanización del caucho, donde comúnmente se utilizan enlaces de polisulfuro para reticular las cadenas de polímero. Sin embargo, no se reforman tantos enlaces disulfuro como antes de los permanentes. Como resultado, el cabello está más débil que antes de la aplicación de la permanente y las aplicaciones repetidas sobre el mismo lugar pueden eventualmente causar la rotura del mechón.

Dado que las moléculas polares son menos volátiles que las apolares, el sustituyente glicolato hace que el tiol no sea volátil y, por tanto, menos oloroso. Una ventaja adicional es que el glicolato confiere cierta solubilidad en agua. Es casi seguro que se podría usar HSCH 3 y amoníaco para hacer una permanente, pero habría graves consecuencias olfativas.

En la cultura popular

En la película de 2001 Legalmente rubia , la protagonista, la estudiante de derecho Elle Woods, gana su primer caso al demostrar que un testigo que se había hecho una permanente el día de un asesinato no pudo haber estado en la ducha en el momento de su muerte porque "no está". ¿Cuál es la primera regla fundamental del mantenimiento de la permanente que tiene prohibido mojar el cabello durante al menos 24 horas después de la permanente con el riesgo de desactivar el tioglicolato de amonio? "

Referencias

  1. ^ Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos: tioglicolato de amonio
  2. ^ Robbins, Clarence R. (2000), Comportamiento químico y físico del cabello humano, 4ª ed , págs. 106-108