Posición alfa - Alpha and beta carbon


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Alfa y beta carbonos en la fórmula esquelético de bencilacetona . El carbonilo tiene dos β-hidrógenos y cinco gamma-hidrógenos

El carbono alfa ( ) en moléculas orgánicas se refiere a la primera de carbono átomo que se une a un grupo funcional , tal como un carbonilo . El segundo átomo de carbono se llama el carbono beta ( ), y el sistema continúa nombrando en orden alfabético con letras griegas .

La nomenclatura también se puede aplicar a las de hidrógeno átomos unidos a los átomos de carbono. Un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono alfa se denomina alfa-hidrógeno átomo, un átomo de hidrógeno en el átomo de carbono beta es un hidrógeno beta átomo, y así sucesivamente.

Este estándar de nomenclatura puede no estar en conformidad con la nomenclatura IUPAC , que fomenta que los carbonos pueden identificar por número, no por letra griega, pero, no obstante, sigue siendo muy popular, en particular porque es útil en la identificación de la ubicación relativa de átomos de carbono a otra funcional grupos.

Las moléculas orgánicas con más de un grupo funcional pueden ser una fuente de confusión. Generalmente, el grupo funcional responsable del nombre o el tipo de la molécula es el grupo de 'referencia' para los propósitos de nomenclatura de carbono-átomo. Por ejemplo, las moléculas de nitroestireno y fenetilamina son muy similares; la antigua incluso puede ser reducido en el último. Sin embargo, un átomo de α-carbono de nitroestireno es adyacente a la fenilo grupo; en fenetilamina este mismo átomo de carbono es el átomo de β-carbono, tal como fenetilamina (siendo una amina en lugar de un copolímero de estireno) cuenta sus átomos del "fin" opuesto de la molécula.

Ejemplos

fórmula esqueletal de ácido butírico con el alfa, beta, y gamma carbonos marcados
Fórmula esqueletal de ácido butírico con el alfa, beta, y gamma carbonos marcados

Proteínas y aminoácidos

Alpha-carbono (α-carbono) también es un término que se aplica a las proteínas y aminoácidos . Es el carbono columna vertebral antes de carbono del carbonilo. Por lo tanto, la lectura a lo largo de la columna vertebral de una proteína típica daría una secuencia de - [N-Cα-carbonilo C] n - etc. (cuando se lee en el N al C dirección). La α-carbono es donde los diferentes sustituyentes se unen a cada aminoácido diferente. Es decir, los grupos que cuelgan de la cadena en la α-carbono son los que dan los aminoácidos su diversidad. Estos grupos dan la α-carbono sus estereogénicos propiedades para cada aminoácido a excepción de la glicina . Por lo tanto, la α-carbono es un estereocentro para cada aminoácido excepto la glicina. La glicina también no tiene una β-carbono, mientras que todos los demás aminoácidos hace.

La α-carbono de un aminoácido es importante en el plegamiento de proteínas . Cuando se describe una proteína, que es una cadena de aminoácidos, a menudo se aproxima a la localización de cada aminoácido como la ubicación de su α-carbono. En general, a-carbonos de aminoácidos adyacentes en una proteína de alrededor de 3,8 angstroms (380 picómetros ) de distancia.

Enoles y enolatos

La α-carbono es importante para enol y enolato basado carbonilo química también. Las transformaciones químicas afectadas por la conversión a cualquiera de un enolato o un enol, en general, conducen a la actuación α-carbono como un nucleófilo , convirtiéndose, por ejemplo, alquilado en presencia de primaria haloalcano . Una excepción es en reacción con sililo - cloruros , - bromuros , y - idides , donde los oxígeno actúa como el nucleófilo para producir enol silil éter .

referencias

  1. ^ Chemical Dictionary de Hackh, 1969, página 30.
  2. ^ Chemical Dictionary de Hackh, 1969, página 95.

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