Alkannin - Alkannin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
5,8-Dihidroxi-2 - [(1 S ) -1-hidroxi-4-metilpent-3-en-1-il] naftalen-1,4-diona |
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| Otros nombres
CI Natural rojo 20
Extracto de Alkanet Ácido Anchusina Anchusina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.497 
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| Número e | E103 (colores) |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 16 H 16 O 5 | |
| Masa molar | 288,299 g · mol −1 |
| Apariencia | Prismas cristalinos de color marrón rojizo |
| Densidad | 1,15 g / ml |
| Punto de fusion | 149 ° C (300 ° F; 422 K) |
| Punto de ebullición | 567 ° C (1053 ° F; 840 K) |
| Escasamente soluble | |
| Peligros | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis mediana )
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3,0 g / kg (ratones) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Alkannin es un colorante natural que se obtiene a partir de extractos de plantas de la familia de las borrajas Alkanna tinctoria que se encuentran en el sur de Francia. El tinte se utiliza como colorante alimentario y en cosmética. Se utiliza como aditivo alimentario de color marrón rojizo en regiones como Australia. Alkannin es de color rojo oscuro en un ambiente graso o aceitoso y violeta en un ambiente alcalino.
La estructura química como una naftoquinona derivado se determinó primero por Brockmann en 1936. El R - enantiómero de alkannin se conoce como shikonin , y la mezcla racémica de los dos se conoce como shikalkin .
Biosíntesis
La enzima 4-hidroxibenzoato geraniltransferasa utiliza geranil difosfato y 4-hidroxibenzoato para producir 3-geranil-4-hidroxibenzoato y difosfato. Estos compuestos se utilizan luego para formar alcanina.
Investigar
Debido a que la corteza de la raíz (capas de corcho) de esta planta contiene grandes cantidades de pigmentos rojos de naftoquinona , las raíces de estas plantas son de color rojo púrpura. Si la shikonina se extrae de tejidos frescos, se oscurece gradualmente durante varios días, formando finalmente precipitados negros, que se cree que son polímeros.