Aliquat 336 - Aliquat 336
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
N- metil- N, N, N -cloruro de trioctilamonio
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| Otros nombres
Catalizador de Starks; Cloruro de tricaprilmetilamonio, Cloruro de metiltrioctilamonio
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.023.542 
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 25 H 54 Cl N | |
| Masa molar | 404,16 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido viscoso incoloro |
| Densidad | 0,884 g / cm 3 |
| Punto de fusion | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) |
| Punto de ebullición | 225 ° C (437 ° F; 498 K) |
| Viscosidad | 1500 mPa · sa 30 ° C |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Tóxico (EE. UU.) |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |
   
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H301 , H315 , H318 , H319 , H400 , H410 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) (vaso cerrado) |
| Compuestos relacionados | |
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Relacionado
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Aliquat 100 , Aliquat 134 , Aliquat 175 , Aliquat HTA-1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Aliquat 336 (catalizador de Starks) es una sal de amonio cuaternario que se utiliza como catalizador de transferencia de fase y reactivo de extracción de metales. Contiene una mezcla de cadenas C 8 (octilo) y C 10 (decilo) con predominio de C 8 . Es un líquido iónico .
Aplicaciones
Química Orgánica
La alicuat 336 se utiliza como catalizador de transferencia de fase, incluso en la oxidación catalítica de ciclohexeno a ácido 1,6-hexanodioico . Esta reacción es más ecológica. Es un ejemplo de química verde , en comparación con el método tradicional de oxidar ciclohexanol o ciclohexanona con ácido nítrico o permanganato de potasio , que producen desechos peligrosos.
Se usó Aliquat 336 en la síntesis total de manzamina A por Darren Dixon en un paso temprano hacia el electrófilo.
Extracción de metales con disolventes
Aliquat 336 se ha utilizado para la extracción de metales, lo hace actuando como un intercambiador de aniones líquido. A menudo se usa diluido en solventes de hidrocarburos como el queroseno aromático . Es posible usarlo en queroseno alifático, pero en tales disolventes a menudo se debe agregar un modificador de fase (generalmente un alcohol de cadena larga) para evitar la formación de la tercera fase.
Referencias
- ^ Litaiem, Yousra; Dhahbi, Mahmoud (2015). "Propiedades fisicoquímicas de un líquido iónico hidrofóbico (Aliquat 336) en un solvente prótico polar (formamida) a diferentes temperaturas". Revista de ciencia y tecnología de la dispersión . 36 (5): 641. doi : 10.1080 / 01932691.2013.862170 .
- ^ CM Starks (1971). "Catálisis de transferencia de fase. I. Reacciones heterogéneas que implican la transferencia de aniones por sales de amonio cuaternario y fosfonio". Mermelada. Chem. Soc . 93 : 195-199. doi : 10.1021 / ja00730a033 .
- ^ SM Reed; JE Hutchison (2000). "Una síntesis ambientalmente benigna de ácido adípico". J. Chem. Educ. 77 (12): 1627–8. doi : 10.1021 / ed077p1627 .
- ^ Ameta, Suresh C; Ameta, Rakshit (11 de septiembre de 2013). Química verde: fundamentos y aplicaciones . ISBN 9781466578265 .
- ^ Jakubec, Pavol; Hawkins, Alison; Felzmann, Wolfgang; Dixon, Darren J. (2012). "Síntesis total de manzamina A y alcaloides relacionados". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 134 (42): 17482-17485. doi : 10.1021 / ja308826x . PMID 23039372 .