Acetónido - Acetonide

Estructura general de un 1,2-acetónido. El diol se muestra en azul, la parte de acetona en rojo.

En química orgánica , un acetónido es el grupo funcional compuesto por el cetal cíclico de un diol con acetona . El nombre más sistemático para esta estructura es un cetal de isopropilideno . El acetónido es un grupo protector común para 1,2- y 1,3- dioles . El grupo protector se puede eliminar por hidrólisis del cetal usando ácido acuoso diluido .

Ejemplo

Son comunes los acetónidos de pequeños di y trioles, así como muchos azúcares y alcoholes de azúcar . El hexaol manitol reacciona con 2,2-dimetoxipropano para dar el bis-acetónido, que se oxida para dar el acetónido de gliceraldehído:

(CHOHCHOHCH 2 OH) 2 + 2 (MeO) 2 CMe 2 → (CHOHCHCH 2 O 2 CMe 2 ) 2 + 4 MeOH
(CHOHCHOCH 2 OCMe 2 ) 2 + [O] → 2 OCHCHCH 2 O 2 CMe 2 + H 2 O

Un ejemplo de su uso como grupo protector en una síntesis orgánica compleja es la síntesis total de Nicolaou Taxol . Es un grupo protector común para azúcares y alcoholes de azúcar, un ejemplo simple es solcetal .

Los acetónidos de corticosteroides se utilizan en dermatología , porque su mayor lipofilia conduce a una mejor penetración en la piel.

Ver también

Referencias