Ácido 5-hidroxiindolacético - 5-Hydroxyindoleacetic acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido (5-hidroxi- 1H -indol-3-il) acético |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.179 
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| KEGG | |
| Malla | Ácido hidroxiindolacético + |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 10 H 9 N O 3 | |
| Masa molar | 191,186 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido 5-hidroxiindolacético (5-HIAA) es el principal metabolito de la serotonina . En el análisis químico de muestras de orina , el 5-HIAA se usa para determinar los niveles de serotonina en el cuerpo.
Significación clínica
El 5-HIAA se prueba mediante muestras de orina de 24 horas combinadas con un aditivo ácido para mantener el pH por debajo de 3. Se sabe que ciertos alimentos y medicamentos interfieren con la medición. Los niveles de 5-HIAA pueden variar según otras complicaciones, como tumores, disfunción renal y resección del intestino delgado.
Dado que el 5-HIAA es un metabolito de la serotonina, las pruebas se realizan con mayor frecuencia para el diagnóstico de tumores carcinoides de las células enterocromafines (Kultschitzsky) del intestino delgado, que liberan grandes cantidades de serotonina. Los valores superiores a 25 mg por 24 horas (más altos si el paciente tiene malabsorción) son una fuerte evidencia de carcinoide. El rango normal es de 2 a 6 mg por 24 horas.
Los niveles bajos de 5-HIAA en el líquido cefalorraquídeo se han asociado con el comportamiento agresivo y el suicidio por medios violentos, lo que se correlaciona con niveles disminuidos de serotonina.
La serotonina elevada ( hiperserotonemia ) es uno de los hallazgos biológicos más comunes en el autismo y la 5-HIAA puede estar elevada en pacientes con trastornos del espectro autista.
Limitaciones
El 5-HIAA puede ser normal con un tumor carcinoide no metastásico y puede ser normal incluso con el síndrome carcinoide, en particular en sujetos sin diarrea, porque algunos pacientes con síndrome carcinoide excretan ácidos indólicos no hidroxilados.
- Los carcinoides del intestino medio son más propensos a producir síndrome carcinoide con elevación de 5-HIAA. Los pacientes con enfermedad renal pueden tener niveles falsamente bajos de 5-HIAA en la orina.
- El 5-HIAA aumenta en pacientes no tratados con malabsorción, que tienen un aumento de los metabolitos del triptófano en la orina. Estos pacientes incluyen a aquellos con enfermedad celíaca, esprúe tropical, enfermedad de Whipple, síndrome de estasis y fibrosis quística. Aumenta en aquellos con obstrucción intestinal crónica.
- Existe una mala correlación entre el nivel de 5-HIAA y la gravedad clínica del síndrome carcinoide. 3 estudios recientes confirman su uso como factor pronóstico en esta enfermedad.
- 5-HIAA es el principal metabolito urinario de la serotonina, una amina bioactiva omnipresente. La mayor parte de los tumores carcinoides, especialmente los que producen el síndrome carcinoide de rubor, hepatomegalia (agrandamiento del hígado ), diarrea, broncoespasmo y cardiopatía , producen serotonina y, en consecuencia, 5-HIAA, en exceso la mayoría de los tumores carcinoides . La cuantificación de 5-HIAA en orina es la mejor prueba para carcinoide, pero se debe tener un cuidado escrupuloso de que la recolección de la muestra y la preparación del paciente hayan sido correctas. Los tumores carcinoides pueden aumentar la excreción de triptófano, 5-hidroxitriptófano e histamina, así como de serotonina. El ensayo de serotonina sérica puede detectar algunos carcinoides omitidos por el ensayo de 5-HIAA.
La producción y el metabolismo de la serotonina y, por tanto, de la 5-HIAA, dependen del tejido de origen del tumor. Los tumores de las células del intestino medio, como el carcinoide ileal, generalmente contienen y liberan grandes cantidades de serotonina. Es posible que estas cantidades no se reflejen completamente en la cantidad de 5-HIAA en la orina, porque se metaboliza poco. Los tumores del intestino anterior carecen de la enzima descarboxilasa necesaria para convertir el 5-hidroxitriptófano en serotonina, lo que produce una elevación mínima o nula de los niveles urinarios de 5-HIAA. Los tumores derivados de las células del intestino posterior (carcinoide rectal) rara vez producen un exceso de serotonina o 5-HIAA. De 75 pacientes con tumores carcinoides, el 75% tuvo una excreción urinaria de 5-HIAA por encima de lo normal y el 64% tuvo una excreción de serotonina por encima de lo normal.
Referencias
Otras lecturas
- Berk, J. Edward; Bockus, Henry L. (1985). Gastroenterología de Bockus . Filadelfia: WA Saunders. ISBN 0-7216-1777-8. - Johnson HC Jr, “Análisis de orina”, volumen 1, 342–7.
- Schultz AL, “Ácido 5-hidroxiindolacético”, Métodos en química clínica, Pesce AJ y Kaplan LA, eds, St Louis, MO: Mosby-Year Book Inc, 1987, 714–20.
- Berk, J. Edward; Bockus, Henry L. (1985). Gastroenterología de Bockus . Filadelfia: WA Saunders. ISBN 0-7216-1777-8. - Warner RR, "Tumor carcinoide", volumen 3, 1874-6.
- Agranovich AL, Anderson GH, Manji M, Acker BD, Macdonald WC, Threlfall WJ (mayo de 1991). "Tumor carcinoide del tracto gastrointestinal: factores pronósticos y evolución de la enfermedad". J Surg Oncol . 47 (1): 45–52. doi : 10.1002 / jso.2930470111 . PMID 1708841 . S2CID 30043654 .
- Feldman JM (mayo de 1986). "Serotonina urinaria en el diagnóstico de tumores carcinoides" . Clin. Chem . 32 (5): 840–4. doi : 10.1093 / clinchem / 32.5.840 . PMID 2421946 .