4-hidroxianfetamina - 4-Hydroxyamphetamine

Hydroxyanfetamine
INN : hidroxiamfetamina
P-hidroxianfetamina.svg
Datos clinicos
Nombres comerciales Hidroxiafetamina, paredrina
Otros nombres hidroxianfetamina ( USAN EE . UU. )
Vías de
administración
Gotas para los ojos
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 4- (2-aminopropil) fenol
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.002.866 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 9 H 13 N O
Masa molar 151,209  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • NC (C) Cc1ccc (O) cc1
  • EnChI = 1S / C9H13NO / c1-7 (10) 6-8-2-4-9 (11) 5-3-8 / h2-5,7,11H, 6,10H2,1H3 chequeY
  • Clave: GIKNHHRFLCDOEU-UHFFFAOYSA-N chequeY
  (verificar)

4-hydroxyamphetamine ( 4HA ), también conocido como hydroxyamfetamine , hidroxianfetamina , oxamphetamine , norpholedrine , párr -hydroxyamphetamine , y α-metiltiramina , es un fármaco que estimula el sistema nervioso simpático .

Se usa médicamente en gotas para los ojos para dilatar la pupila (un proceso llamado midriasis ), de modo que se pueda examinar la parte posterior del ojo. También es un metabolito importante de la anfetamina y ciertas anfetaminas sustituidas .

Uso medico

La 4-hidroxianfetamina se usa en gotas para los ojos para dilatar la pupila (un proceso llamado midriasis ) para poder examinar la parte posterior del ojo. Ésta es una prueba de diagnóstico para el síndrome de Horner . Los pacientes con síndrome de Horner presentan anisocoria provocada por lesiones en los nervios que conectan con la rama nasociliar del nervio oftálmico . La aplicación de 4-hidroxianfetamina en el ojo puede indicar si la lesión es preganglionar o posganglionar según la respuesta de la pupila. Si la pupila se dilata, la lesión es preganglionar. Si la pupila no se dilata, la lesión es posganglionar.

La 4-hidroxianfetamina tiene algunas limitaciones para su uso como herramienta de diagnóstico. Si se pretende que sea un seguimiento inmediato de otro fármaco midriático ( cocaína o apraclonidina ), el paciente debe esperar entre un día y una semana antes de que se pueda administrar 4-hidroxianfetamina. También tiene la tendencia a localizar falsamente las lesiones. Puede surgir una localización falsa en casos de inicio agudo; en los casos en que existe una lesión posganglionar, pero el nervio aún responde a la noradrenalina residual; o en casos en los que un daño nervioso no relacionado enmascara la presencia de una lesión preganglionar.

Farmacología

Al igual que la anfetamina, la 4-hidroxianfetamina es un agonista del TAAR1 humano . La 4-hidroxianfetamina actúa como un simpaticomimético indirecto y provoca la liberación de noradrenalina de las sinapsis nerviosas, lo que conduce a midriasis (dilatación de la pupila).

Disminuye el metabolismo de la serotonina (5-hidroxitriptamina) y algunas otras monoaminas al inhibir la actividad de una familia de enzimas llamadas monoamino oxidasas (MAO), particularmente el tipo A ( MAO-A ). La inhibición de MAO-A evita el metabolismo de la serotonina y las catecolaminas en la terminal presináptica y, por lo tanto, aumenta la cantidad de neurotransmisores disponibles para su liberación en la hendidura sináptica . La 4-hidroxianfetamina es un metabolito principal de la anfetamina y un metabolito menor de la metanfetamina . En los seres humanos, la anfetamina se metaboliza a 4-hidroxianfetamina por el CYP2D6 , que es un miembro de la superfamilia del citocromo P450 y se encuentra en el hígado. Luego, la dopamina beta-hidroxilasa metaboliza la 4-hidroxianfetamina en 4-hidroxinorrefedrina o se elimina en la orina.

Vías metabólicas de la anfetamina en humanos
Gráfico de varias rutas del metabolismo de las anfetaminas
Para-
hidroxilación
Para-
hidroxilación
Para-
hidroxilación
no identificado
Beta-
hidroxilación
Beta-
hidroxilación

Desaminación oxidativa
Oxidación
no identificado

Conjugación de glicina
La imagen de arriba contiene enlaces en los que se puede hacer clic
En los seres humanos, la 4-hidroxianfetamina se forma a partir del metabolismo CYP2D6 de la anfetamina; Posteriormente, la dopamina β-hidroxilasa puede metabolizar la 4-hidroxianfetamina en 4-hidroxinorrefedrina .

Comercialización

La hidroxianfetamina es un componente de dos midriáticos oftálmicos controlados (solo con receta) de marca: Paredrine y Paremyd . Paredrine consiste en una solución al 1% de bromhidrato de hidroxianfetamina, mientras que Paremyd consiste en una combinación de bromhidrato de hidroxianfetamina al 1% y tropicamida al 0,25% . En la década de 1990, los derechos de nombre comercial, las patentes y las solicitudes de nuevos medicamentos (NDA) para las dos formulaciones se intercambiaron entre unos pocos fabricantes diferentes después de una escasez de la materia prima necesaria para su producción, lo que provocó que ambos medicamentos se retiraran indefinidamente de El mercado. Alrededor de 1997, Akorn, Inc. , obtuvo los derechos tanto de Paredrine como de Paremyd, y en 2002, la compañía reintrodujo Paremyd en el mercado como un agente midriático oftálmico de acción rápida.

Ver también

Notas

Notas de referencia

Referencias

enlaces externos