Ácido 2-aminoisobutírico - 2-Aminoisobutyric acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-amino-2-metilpropanoico |
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| Otros nombres
Ácido α-aminoisobutírico
2-metilalanina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.495 
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| Número CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 4 H 9 N O 2 | |
| Masa molar | 103,12 g / mol |
| Apariencia | polvo cristalino blanco |
| Densidad | 1,09 g / ml |
| Punto de ebullición | 204,4 ° C (399,9 ° F; 477,5 K) |
| soluble | |
| Acidez (p K a ) | |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido 2-aminoisobutírico (también conocido como ácido α-aminoisobutírico , AIB , α-metilalanina o 2-metilalanina ) es el aminoácido no proteinogénico con la fórmula estructural H 2 N-C (CH 3 ) 2 -COOH. Es raro en la naturaleza, solo se ha encontrado en meteoritos y algunos antibióticos de origen fúngico , como la alameticina y algunos lantibióticos .
Síntesis
En el laboratorio, el ácido 2-aminoisobutírico se puede preparar a partir de acetonacianhidrina , mediante reacción con amoníaco seguida de hidrólisis. La síntesis a escala industrial se puede lograr mediante la hidroaminación selectiva de ácido metacrílico .
Actividad biológica
El ácido 2-aminoisobutírico no es uno de los aminoácidos proteinogénicos y es bastante raro en la naturaleza ( véanse los aminoácidos no proteinogénicos ). Es un fuerte inductor de hélice en péptidos debido al efecto Thorpe-Ingold de su grupo metilo gem- di . Los oligómeros de AIB forman 3 10 hélices .
Incorporación ribosómica en péptidos
El ácido 2-aminoisobutírico es compatible con el alargamiento ribosómico de la síntesis de péptidos. Katoh y col. usadas flexizymes y una diseñado un cuerpo tRNA para mejorar la afinidad de aminoacilados especies AIB-tRNA a factor de elongación P . El resultado fue una mayor incorporación de AIB en péptidos en un sistema de traducción libre de células. Iqbal y col. . utilizó un enfoque alternativo para crear una valina-tRNA ligasa deficiente en edición para sintetizar AIB-tRNA Val aminoacilado . El ARNt aminoacilado se utilizó posteriormente en un sistema de traducción sin células para producir péptidos que contienen AIB.
Referencias
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . pag. 5-88. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Sistema inmunológico de los seres humanos, otros mamíferos podrían luchar para luchar contra los microorganismos extraterrestres" . Noticias de ciencia . 23 de julio de 2020 . Consultado el 24 de julio de 2020 .
- ^ Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "Ácido α-aminoisobutírico" . Síntesis orgánicas . 11 : 4.; Volumen colectivo , 2 , p. 29.
- ^ Toniolo, C .; Crisma, M .; Formaggio, F .; Peggion, C. (2001). "Control de la conformación de péptidos por el efecto Thorpe-Ingold (C alfa-tetrasustitución)" . Biopolímeros . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002 / 1097-0282 (2001) 60: 6 <396 :: AID-BIP10184> 3.0.CO; 2-7 . ISSN 0006-3525 . PMID 12209474 .
- ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). "El sistema flexizyme: una herramienta de aminoacilación de ARNt altamente flexible para el aparato de traducción". Opinión actual en biología química . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016 / j.cbpa.2007.08.011 . PMID 17884697 .
- ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (15 de diciembre de 2017). "Ingeniería lógica de D-arm y T-stem de tRNA que mejora la incorporación de d-aminoácidos" . Investigación de ácidos nucleicos . 45 (22): 12601–12610. doi : 10.1093 / nar / gkx1129 . ISSN 0305-1048 . PMC 5728406 . PMID 29155943 .
- ↑ Iqbal, Emil S .; Dods, Kara K .; Hartman, Matthew CT (2018). "Incorporación ribosómica de aminoácidos modificados de la cadena principal a través de una sintetasa de aminoacil-tRNA sintetasa deficiente en edición" . Química orgánica y biomolecular . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039 / c7ob02931d . ISSN 1477-0539 . PMC 5993425 . PMID 29367962 .