Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido
Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico |
|
Otros nombres
Ácido 1-aminociclopropanocarboxílico
|
|
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
Abreviaturas | ACC |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.108.227 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Propiedades | |
C 4 H 7 N O 2 | |
Masa molar | 101,1 |
Punto de fusion | 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico ( ACC ) es un α- aminoácido cíclico disustituido en el que un anillo de ciclopropano se fusiona con el átomo de C α del aminoácido. Es un sólido blanco. Se conocen muchos aminoácidos sustituidos con ciclopropano, pero éste se produce de forma natural. Como la glicina, pero a diferencia de la mayoría de los α-aminoácidos, ACC no es quiral.
Bioquímica
ACC es el precursor de la hormona vegetal etileno . Es sintetizado por la enzima ACC sintasa ( EC 4.4.1.14 ) a partir de metionina y convertido en etileno por ACC oxidasa ( EC 1.14.17.4 ).
ACC también exhibe señalización independiente de etileno que juega un papel crítico en la polinización y producción de semillas al activar proteínas similares a las involucradas en las respuestas del sistema nervioso en humanos y animales. Más específicamente, la señalización ACC promueve la secreción del quimioatrayente del tubo polínico LURE1.2 en el tejido esporofítico ovular , lo que mejora la atracción del tubo polínico. Además, ACC activa las corrientes de iones que contienen Ca 2+ a través de canales similares al receptor de glutamato (GLR) en los protoplastos de la raíz .
El ACC puede ser utilizado por microorganismos del suelo (tanto bacterias como hongos ) como fuente de nitrógeno y carbono . Como tal, se ha demostrado que el uso de ACC para incubar suelos induce la abundancia de genes que codifican las ACC- deaminasas , lo que puede tener consecuencias positivas sobre el crecimiento de las plantas y la tolerancia al estrés .
El ACC también se ha extraído de las algas .
ACC es también un agonista parcial exógeno del receptor NMDA de mamífero .
En 2019, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos emitió un aviso de una solicitud para que se emitiera un permiso de uso experimental para el uso de ACC como pesticida .