Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico - 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic acid

Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico
Ácido 1-aminociclopropanocarboxílico 200.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico
Otros nombres
Ácido 1-aminociclopropanocarboxílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviaturas ACC
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.108.227 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C4H7NO2 / c5-4 (1-2-4) 3 (6) 7 / h1-2,5H2, (H, 6,7) chequeY
    Clave: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C4H7NO2 / c5-4 (1-2-4) 3 (6) 7 / h1-2,5H2, (H, 6,7)
    Clave: PAJPWUMXBYXFCZ-UHFFFAOYAF
  • : C (O) (= O) C1 (CC1) (N)
  • O = C (O) C1 (N) CC1
Propiedades
C 4 H 7 N O 2
Masa molar 101,1
Punto de fusion 198–201 ° C (388–394 ° F; 471–474 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico ( ACC ) es un α- aminoácido cíclico disustituido en el que un anillo de ciclopropano se fusiona con el átomo de C α del aminoácido. Es un sólido blanco. Se conocen muchos aminoácidos sustituidos con ciclopropano, pero éste se produce de forma natural. Como la glicina, pero a diferencia de la mayoría de los α-aminoácidos, ACC no es quiral.

Bioquímica

ACC es el precursor de la hormona vegetal etileno . Es sintetizado por la enzima ACC sintasa ( EC 4.4.1.14 ) a partir de metionina y convertido en etileno por ACC oxidasa ( EC 1.14.17.4 ).

ACC también exhibe señalización independiente de etileno que juega un papel crítico en la polinización y producción de semillas al activar proteínas similares a las involucradas en las respuestas del sistema nervioso en humanos y animales. Más específicamente, la señalización ACC promueve la secreción del quimioatrayente del tubo polínico LURE1.2 en el tejido esporofítico ovular , lo que mejora la atracción del tubo polínico. Además, ACC activa las corrientes de iones que contienen Ca 2+ a través de canales similares al receptor de glutamato (GLR) en los protoplastos de la raíz .

El ACC puede ser utilizado por microorganismos del suelo (tanto bacterias como hongos ) como fuente de nitrógeno y carbono . Como tal, se ha demostrado que el uso de ACC para incubar suelos induce la abundancia de genes que codifican las ACC- deaminasas , lo que puede tener consecuencias positivas sobre el crecimiento de las plantas y la tolerancia al estrés .

El ACC también se ha extraído de las algas .

ACC es también un agonista parcial exógeno del receptor NMDA de mamífero .

En 2019, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos emitió un aviso de una solicitud para que se emitiera un permiso de uso experimental para el uso de ACC como pesticida .

Referencias